Gujarat Board GSEB Textbook Solutions Class 12 Chemistry Chapter 10 હેલોઆલ્કેન અને હેલોએરિન સંયોજનો Textbook Questions and Answers.
Gujarat Board Textbook Solutions Class 12 Chemistry Chapter 10 હેલોઆલ્કેન અને હેલોએરિન સંયોજનો
GSEB Class 12 Chemistry હેલોઆલ્કેન અને હેલોએરિન સંયોજનો Text Book Questions and Answers
પ્રશ્ન 1.
નીચે દર્શાવેલા હેલાઇડ સંયોજનોનાં નામ IUPAC પદ્ધતિ પ્રમાણે લખો અને તેમને આલ્કાઇલ, એલાઇલિક, બેન્ઝાઇલિક (પ્રાથમિક, દ્વિતીયક, તૃતીયક), વિનાઇલિક અથવા એરાઇલ હેલાઇડ સંયોજનોમાં વર્ગીકૃત કરો :
(i) (CH3)2CHCH(Cl)CH3
(ii) CH3CH2CH(CH3)CH(C2H5)Cl
(iii) CH3CH2C(CH3)2CH2I
(iv) (CH3)3CCH2CH(Br)C6H5
(v) CH3CH(CH3)CH(Br)CH3
(vi) CH3C(C2H52CH2Br
(vii) CH3C(Cl)(C2H5)CH2CH3
(viii) CH3CH=C(Cl)CH2CH(CH3)2
(ix) CH3CH=CHC(Br)(CH3)2
(x) p-ClC6H4CH2CH(CH3)2
(xi) m-ClCH2C6H4CH2C(CH3)3
(xii) o-Br-C6H4CH(CH3)CH2CH3
ઉત્તર:
બંધારણ, IUPAC નામ અને વર્ગીકરણ નીચે પ્રમાણે છે :
(1°, 2° અને 3° એટલે પ્રાથમિક, દ્વિતીયક અને તૃતીયક)
(i) (CH3)2CHCH(Cl)CH3
બંધારણ :
નામ : 2-ક્લોરો-3-મિથાઇલબ્યુટેન
વર્ગીકરણ : દ્વિતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ
(ii) CH3CH2CH(CH3)CH(C2H5)Cl :
બંધારણ :
નામ : 3-ક્લોરો-4-મિથાઇલહેક્ઝેન
વર્ગીકરણ : દ્વિતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ
(iii) CH3CH2C(CH3)2CH2I :
બંધારણ :
નામ : 1-આયોડો-2-2-ડાયમિથાઇલબ્યુટેન
વર્ગીકરણ : પ્રાથમિક આલ્કાઇલ હેલાઇડ
(iv) (CH3)3CCH2CH(Br)C6H5 :
બંધારણ :
નામ : 1-બ્રોમો-3,3-ડાયમિથાઇલ-1-ફિનાઇલબ્યુટેન
વર્ગીકરણ : દ્વિતીયક બેન્ઝાઇલિક હેલાઇડ
(v) CH3CH(CH3)CH(Br)CH3 :
બંધારણ :
નામ : 2-બ્રોમો-3-મિથાઇલબ્યુટેન
વર્ગીકરણ : દ્વિતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ
(vi) CH3C(C2H52CH2Br :
બંધારણ :
નામ : 1-બ્રોમો-2-ઇથાઇલ-2-મિથાઇલબ્યુટેન
વર્ગીકરણ : પ્રાથમિક આલ્કાઇલ હેલાઇડ
(vii) CH3C(Cl)(C2H5)CH2CH3 :
બંધારણ :
નામ : 3-ક્લોરો-3-મિથાઇલપેન્ટેન
વર્ગીકરણ : તૃતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ
(viii) CH3CH=C(Cl)CH2CH(CH3)2 :
બંધારણ :
નામ : 3-ક્લોરો-5-મિથાઇલહેક્ઝ-2-ઇન
વર્ગીકરણ : વિનાઇલિક હેલાઇડ
(ix) CH3CH=CHC(Br)(CH3)2 :
બંધારણ :
નામ : 4-બ્રોમો-4-મિથાઇલ-પેન્ટ-2-ઇન
વર્ગીકરણ: એલાઇલિંક હેલાઇડ
(x) p-ClC6H4CH2CH(CH3)2 :
બંધારણ :
નામ : 1-ક્લોરો-4-(2′-મિથાઇલપ્રોપાઇલ)બેન્ઝિન
વર્ગીકરણ: આલ્કાઇલ એરાઇલ હેલાઇડ
(xi) m-ClCH2C6H4CH2C(CH3)3 :
બંધારણ :
નામ : 1-ક્લોરો-3-(2′,2′-ડાયમિથાઇલ પ્રોપાઇલ)બેન્ઝિન
વર્ગીકરણ : એરાઇલ હેલાઇડ
(xii) o-Br-C6H4CH(CH3)CH2CH3 :
બંધારણ :
નામ : 1-બ્રોમો-2-(1′-મિથાઇલ પ્રોપાઇલ)બેન્ઝિન
વર્ગીકરણ : એરાઇલ હેલાઇડ
પ્રશ્ન 2.
નીચે દર્શાવેલા સંયોજનોના IUPAC નામ લખો :
(i) CH3CH(Cl) CH(Br)CH3
(ii) CHF2CBrClF
(iii) ClCH2C≡CCH2Br
(iv) (CCl3)3CCl
(v) CH3C(p-ClC6H4)2CH(Br)CH3
(vi) (CH3)3CCH = CClC6H4I-p
ઉત્તર:
(i) CH3CH(Cl) CH(Br)CH3 :
બંધારણ :
નામ : 2-બ્રોમો-3-ક્લોરોબ્યુટેન
(ii) CHF2CBrClF
બંધારણ :
નામ : 1-બ્રોમો-1-ક્લોરો-1,2,2-ડ્રાયફ્લોરોઇથેન
(iii) ClCH2C≡CCH2Br :
બંધારણ :
નામ : 1-બ્રોમો-4-ક્લોરોબ્યુટ્-2-આઇન
(iv) (CCl3)3CCl :
બંધારણ :
નામ : 2-(ટ્રાયક્લોરોમિથાઇલ)-1,1,1,2,3,3,3-હેપ્ટાક્લોરોપ્રોપેન
(v) CH3C(p-ClC6H4)2CH(Br)CH3 :
બંધારણ :
નામ : 2-બ્રોમો-3,3-બિશ(4′-ક્લોરોફિનાઇલ)બ્યુટેન
(vi) (CH3)3CCH = CClC6H4I-p :
બંધારણ :
નામ : 1-ક્લોરો-1-(4′-આયોડોફિનાઇલ)-3,3-ડાયમિથાઇલબ્યુટ-1-ઇન
પ્રશ્ન 3.
નીચે દર્શાવેલા કાર્બનિક હેલોજન સંયોજનોનાં બંધારણો લખો :
(i) 2-ક્લોરો-3-મિથાઇલપેન્ટેન
(ii) p-બ્રોમોક્લોરોબેઝિન
(iii) 1-ક્લોરો-4-ઇથાઇલસાયક્લોહેકઝેન
(iv) 2-(2-ક્લોરોફિનાઇલ)-1-આયોડોઓક્ટેન
(v) 2-બ્રોમોબ્યુટેન
(vi) 4-તૃતીયક-બ્યુટાઇલ-3-આયોડોહેપ્ટેન
(vii) 1-બ્રોમો-4-દ્વિતીયક-બ્યુટાઇલ-2-મિથાઇલબેન્ઝિન
(viii) 1,4-ડાયબ્રોમોબ્યુટ-2-ઇન
ઉત્તર:
(i) 2-ક્લોરો-3-મિથાઇલપેન્ટેન :
(ii) p-બ્રોમોક્લોરોબેન્ઝિન :
(iii) 1-ક્લોરો-4-ઇથાઇલસાયક્લોહેકઝેન :
(iv) 2-(2-ક્લોરોફિનાઇલ)-1-આયોડોઓક્ટેન :
(v) 2-બ્રોમોબ્યુટેન :
(vi) 4-તૃતીયક-બ્યુટાઇલ-3-આયોડોહેપ્ટન
(vii) 1-બ્રોમો-4-દ્વિતીયક-બ્યુટાઇલ-2-મિથાઇલબેન્ઝિન :
(viii) 1,4-ડાયબ્રોમોબ્યુટ-2-ઇન :
પ્રશ્ન 4.
નીચેના પૈકી કોની દ્વિધ્રુવ ચાકમાત્રા સૌથી વધુ છે ?
(i) CH2Clv
(ii) CHCl3
(iii) CCl4
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 5.
હાઇડ્રોકાર્બન C5H10 અંધારામાં ક્લોરિન સાથે પ્રક્રિયા કરતો નથી પરંતુ તે સૂર્યપ્રકાશમાં માત્ર એક જ મોનોક્લોરો સંયોજન C5H9Cl આપે છે. આ હાઇડ્રોકાર્બનનું બંધારણ જણાવો.
ઉત્તર:
- સાયક્લોપેન્ટન, હાઇડ્રોકાર્બન C5H10 છે. સામાન્ય સૂત્ર CnH2n ને અનુરૂપ છે જેથી તે આલ્કીન અથવા સાયક્લોઆલ્કેન (સાયક્લોપેન્ટેન) હોઈ શકે.
- C5H10 ફક્ત એક જ મોનોક્લોરો સંયોજન C5H9Cl આપે છે જેથી C5H10 માં બધા જ હાઇડ્રોજન સમતુલ્ય છે, જેથી આ C5H10 તે સાયક્લોપેન્ટેન હોવો જોઈએ.
પ્રશ્ન 6.
C4H9Br સૂત્રવાળા સંયોજનોના સમઘટકો લખો.
ઉત્તર:
C4H9Br (બ્યુટાઇલ બ્રોમોઇડ)ના ચાર સમઘટકો છે, નામ અને બંધારણો નીચે મુજબ છે :
પ્રશ્ન 7.
નીચે દર્શાવલા સંયોજનોમાંથી 1-આયોડોબ્યુટેનની બનાવટ માટેના સમીકરણો લખો :
(i) બ્યુટેન-1-ઑલ
(ii) 1-ક્લોરોબ્યુટેન
(iii) બ્યુટ-1-ઇન
ઉત્તર:
(i) બ્યુટેન-1-ઑલમાંથી 1-આયોડોબ્યુટેન :
(ii) 1-ક્લોરોબ્યુટેનમાંથી 1-આયોડોબ્યુટેન :
(iii) બ્યુટ-1-ઇનમાંથી 1-આયોડોબ્યુટેન :
પ્રશ્ન 8.
ઉભયદંતી કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયક એટલે શું ? ઉદાહરણ સહિત સમજાવો.
ઉત્તર:
જે સમૂહો (કેન્દ્રાનુરાગી) બે કેન્દ્રાનુરાગી કેન્દ્રો (પરમાણુઓ) ધરાવે છે, તેમને “ઉભયદંતી કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયકો” કહે છે. દા.ત., સાયનાઇડ (CN) અને નાઇટ્રાઇટ સમૂહો ઉભયદંતી કેન્દ્રાનુરાગી છે.
(i) વાસ્તવમાં સાયનાઇડ તે બે સસ્પંદન બંધારણોનું સંકૃત સ્વરૂપ છે.
આ વર્તણૂકનો આધાર રાસાયણિક આવરણ ઉપર હોય છે.
(ii) નાઇટ્રાઇટ (NO2) ઉભયદંતી કેન્દ્રાનુરાગી છે.
પ્રશ્ન 9.
નીચે દર્શાવેલી પ્રત્યેક જોડીમાંથી કયું સંયોજન SN2 પ્રક્રિયામાં -OH સાથે વધુ ઝડપી પ્રક્રિયા કરશે ?
(i) CH3Br અથવા CH3I
(ii) (CH3)3CCl અથવા CH3Cl
ઉત્તર:
(i) CH3Br અને CH3I ની −OH સાથે SN2 પ્રક્રિયામાં CH3I
ઝડપી પ્રક્રિયા કરશે.
CH3Br + OH– → CH3OH + Br– ….(ધીમી પ્રક્રિયા)
CH3I + OH– → CH3OH + I– ….(ઝડપી પ્રક્રિયા)
CH3Br માં C – Br અને CH‚I માં C – I બંધ છે, જેમાંથી Br અને I માંથી I નું કદ મોટું હોવાથી C – I બંધ સરળતાથી તૂટે છે. -I તે -Br ના કરતાં વધારે સરળતાથી દૂર થતું સમૂહ છે, આ કારણોથી CH3Iની OH– સાથે SN2 પ્રક્રિયા ઝડપી થાય છે.
(ii) (CH3)3CCl અને CH3Cl માંથી SN2 પ્રક્રિયામાં -OH ની સાથે CH3Cl વધારે ઝડપથી પ્રક્રિયા કરશે.
CH3Cl સૌથી વધુ ઝડપી SN2 પ્રક્રિયા આપે છે, કારણ કે તેમાં માત્ર ત્રણ નાના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ છે, જેમનો અસરકારક અવરોધ નહીંવત છે.
(CH3)3CCl તે તૃતીયક હેલાઇડ છે, તેમાં -Cl સમૂહ ધરાવતા કાર્બનની સાથે જોડાયલા ત્રણ મોટા -CH3 સમૂહો કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયક OH– માટે અવરોધ ઉત્પન્ન કરે છે અને તૃતીયક હેલાઇડ SN2 પ્રક્રિયામાં સૌથી ઓછા પ્રતિક્રિયાત્મક હોય છે.
પ્રશ્ન 10.
તમે એવા બધા આલ્કીન સંયોજનોનું અનુમાન કરો કે જે નીચે દર્શાવેલા હેલાઇડ સંયોજનોની ઇથેનોલમાં સોડિયમ ઇૉક્સાઇડ સાથે ડિહાઇડ્રોહેલોજિનેશન પ્રક્રિયાથી બને છે. તે પૈકી મુખ્ય આલ્કીનને ઓળખો :
(i) 1-બ્રોમો-1-મિથાઇલસાયક્લોહેકઝેન
(ii) 2-ક્લોરો-2-મિથાઇલબ્યુટેન
(iii) 2, 2, 3-ટ્રાયમિથાઇલ-3-બ્રોમોપેન્ટેન
ઉત્તર:
(i) 1-બ્રોમો-1-મિથાઇલસાયક્લોહેકઝેન (X) :
વધારે વિસ્થાપિત આલ્કીન (Z) બને છે.
(ii) 2-ક્લોરો-2-મિથાઇલબ્યુટેન (X) :
(iii) 2, 2, 3-ટ્રાયમિથાઇલ-3-બ્રોમોપેન્ટેન (X) :
આલ્કીન (Z) મુખ્ય નીપજ હોય છે, કારણ કે તે વધારે વિસ્થાપિત આલ્કીન છે અને (Y)ના કરતાં વધારે સ્થાયી છે.
પ્રશ્ન 11.
તમે નીચે દર્શાવેલા પરિવર્તનો કેવી રીતે કરશો ?
(i) ઇથેનોલમાંથી બ્યુટ-1-આઇન
(ii) ઇથેનમાંથી બ્રોમોઇથીન
(iii) પ્રોપીનમાંથી 1-નાઇટ્રોપ્રોપેન
(iv) ટોલ્યુઇનમાંથી બેન્ઝાઇલ આલ્કોહોલ
(v) પ્રોપીનમાંથી પ્રોપાઇન
(vi) ઇથેનોલમાંથી ઇથાઇલ ફ્લોરાઇડ
(vii) બ્રોમોમિથેનમાંથી પ્રોપેનોન
(viii) બ્યુટ-1-ઇનમાંથી બ્યુટ-2-ઇન
(ix) 1-ક્લોરોબ્યુટેનમાંથી n-ઓક્લેન
(x) બેન્ઝિનમાંથી બાયફિનાઇલ
ઉત્તર:
(i) ઇથેનોલમાંથી બ્યુટ-1-આઇન :
(ii) ઇથેનમાંથી બ્રોમોઇથીન :
(iii) પ્રોપીનમાંથી 1-નાઇટ્રોપ્રોપેન :
(iv) ટોલ્યુઇનમાંથી બેન્ઝાઇલ આલ્કોહૉલ :
(v) પ્રોપીનમાંથી પ્રોપાઇન :
(vi) ઇથેનોલમાંથી ઇથાઇલ ફ્લોરાઇડ :
(vii)બ્રોમોમિથેનમાંથી પ્રોપેનોન :
(viii) બ્યુટ-1-ઇનમાંથી બ્યુટ-2-ઇન :
(ix) 1-ક્લોરોબ્યુટેનમાંથી n-ઓક્લેન :
(x) બેન્ઝિનમાંથી બાયફિનાઇલ : [માર્ચ-2020]
પ્રશ્ન 12.
સમજાવો શા માટે…………………….
(i) ક્લોરોબેન્ઝિનની દ્વિધ્રુવ ચાકમાત્રા સાયક્લોહેકઝાઇલ ક્લોરાઇડની દ્વિધ્રુવ ચાકમાત્રા કરતાં ઓછી છે ?
(ii) આલ્કાઇલ હેલાઇડ સંયોજનો ધ્રુવીય હોવા છતાં પાણીમાં અમિશ્રિત છે ?
(iii) ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકોને નિર્જળ સ્થિતિમાં બનાવવામાં આવે છે ?
(i) ક્લોરોબેન્ઝિનની દ્વિધ્રુવ ચાકમાત્રા સાયક્લોહેકઝાઇલ ક્લોરાઇડની દ્વિધ્રુવ ચાકમાત્રા કરતાં ઓછી છે ?
ઉત્તર:
(1) તેમાં Cl નું અબંધકા૨ક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ, સસ્પંદનથી. બેન્ઝિન વલયમાં 2 અને 4 સ્થાને હોય છે.
(2) તેમાં C – Cl નો કાર્બન sp2 હોવાથી વધારે ઋણ હોય છે.
ઉપરના બે કારણોથી ક્લોરોબેન્ઝિનની ધ્રુવીયતા અને દ્વિધ્રુવીય ચાકમાત્રા ઓછી હોય છે.
(1) તેમાં Cl ઉપરનું અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ Cl ઉપર જ રહે છે.
(2) તેમાં C-Cl નો કાર્બન sp3 હોવાથી ઓછો ઋણ છે.
ઉપરના બે કારણોથી સાયક્લોહેક્ઝાઇલ ક્લોરાઇડ વધારે ધ્રુવીય હોય છે અને વધારે દ્વિધ્રુવીય ચાકમાત્રા ધરાવે છે.
(ii) આલ્કાઇલ હેલાઇડ સંયોજનો ધ્રુવીય હોવા છતાં પાણીમાં અમિશ્રિત છે ?
ઉત્તર:
આલ્કાઇલ હેલાઇડ સંયોજનો ધ્રુવીય ) હોય છે. હેલોઆલ્કેન (આલ્કાઇલ હેલાઇડ)ને પાણીમાં દ્રાવ્ય બનવા માટે ઊર્જાની જરૂર પડે છે કે જે પાણીમાં H2O ના અણુ વચ્ચેના હાઇડ્રોજન બંધને તોડી શકે. આલ્કાઇલ હેલાઇડના સહસંયોજક અણુઓ પાણી સાથે H-બંધ રચવા અને પાણીમાંના H-બંધ તોડવા શક્તિમાન બનતા નથી જેથી પાણીમાં લગભગ અદ્રાવ્ય રહે છે.
(iii) ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકોને નિર્જળ સ્થિતિમાં બનાવવામાં આવે છે ?
ઉત્તર:
ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકોમાં કાર્બન-મૅગ્નેશિયમ બંધ સહસંયોજક પણ વધારે ધ્રુવીય હોય છે.
ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકમાં મૅગ્નેશિયમ ધનભારિત હોય છે અને ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક અતિપ્રતિક્રિયાત્મક હોય છે. આ ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક પ્રોટૉનના દરેક સ્રોત જેવાં કે પાણી, આલ્કોહૉલ વગેરેની સાથે તરત જ પ્રક્રિયા કરે છે. આવી પ્રક્રિયા ન થાય તે માટે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકથી ભેજનું અલ્પપ્રમાણ પણ દૂર કરવું આવશ્યક હોય છે. આમ હોવાથી ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકોને નિર્જળ સ્થિતિમાં બનાવાય છે.
પ્રશ્ન 13.
ફ્રિઓન 12, DDT, કાર્બન ટેટ્રાક્લોરાઇડ અને આયોડોફોર્મના · ઉપયોગો જણાવો.
ઉત્તર:
(a) ફ્રિઓન 12ના ઉપયોગ : ફ્રિઓન 12 (CCl2F2) સામાન્ય રીતે વાયુવિલય નોદક, પ્રશીતન અને વાતાનુકૂલિતમાં ઉપયોગી છે.
(b) DDTના ઉપયોગ : DDT (p, p’-ડાયક્લોરો ડાયફિનાઇલ ટ્રાયક્લોરોઇથેન) મુખ્યત્વે મૅલેરિયા ફેલાવનારા મચ્છરો તથા ટાઇફસ (એક ગંભીર પ્રકારનો ચેપી તાવ) ફેલાવનારી ઝુઓનો નાશ કરવામાં અસરકારક છે. આથી DDT જંતુનાશક તરીકે વપરાય, છે (જોકે 1973માં સંયુક્ત રાષ્ટ્ર દ્વારા DDTના ઉપયોગ ઉપર પ્રતિબંધ મૂકેલો છે).
(c) કાર્બન ટેટ્રાક્લોરાઇડના ઉપયોગ :
(i) કાર્બન ટેટ્રાક્લોરાઇડ (CCl4) નો ઉપયોગ મોટા જથ્થામાં પ્રશીતક બનાવવામાં અને વાયુવિલય પાત્રો માટે નોદકના ઉત્પાદનમાં થાય છે.
(ii) તેનો ઉપયોગ ફ્લોરોક્લોરો કાર્બન સંયોજનો અને અન્ય રસાયણોના સંશ્લેષણમાં કાચામાલ તરીકે થાય છે.
(iii) આ ઉપરાંત CCl4 ઔષધોના ઉત્પાદનમાં અને સામાન્ય દ્રાવક તરીકે ઉપયોગી છે.
(iv) તે ઉદ્યોગોમાં ગ્રીઝની સફાઈ અને ઘરના દાગ દૂર કરવાના દ્રવ તરીકે તથા અગ્નિશામક તરીકે વપરાતો હતો.
(d) આયોડોફોર્મ (CHI3)ના ઉપયોગો :
(i) શરૂઆતમાં તેનો ઉપયોગ જીવાણુનાશી તરીકે થતો હતો.
(ii) તે દ્રાવક તરીકે ચરબી, આલ્ફેલોઇડ, આયોડિન વગેરે માટે વપરાય છે.
(iii) તે ઔષધો બનાવવા વપરાય છે.
પ્રશ્ન 14.
નીચે દર્શાવલી પ્રત્યેક પ્રક્રિયાની મુખ્ય કાર્બનિક નીપજના બંધારણ લખો :
ઉત્તર:
પ્રશ્ન 15.
નીચે દર્શાવલી પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિ લખો.
ઉત્તર:
કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયક સાયનાઇડ (\((\stackrel{\ominus}{:} \mathrm{C} \equiv \mathrm{N})\)) : પ્રક્રિયક તરીકે KCN નું પાણીમાં આયનીકરણ થવાથી નીપજતો સાયનાઇડ છે. સાયનાઇડ તે “ઉભયદંતી કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયક” છે. KCN માંથી પાણી અને આલ્કોહૉલની હાજરીમાં કેન્દ્રાનુરાગી સાયનાઇડ \(\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \equiv \mathrm{N}\) હોય છે. તેમાં કાર્બન પરમાણુ વડે કેન્દ્રાનુરાગી તરીકે આક્રમણ થાય છે, “કારણ કે C – C બંધ કરતાં C – N બંધ વધારે સ્થાયી હોય છે.”
પ્રક્રિયાવિધિ (SN2) : nBuBr માં \(\stackrel{+\delta}{\mathrm{C}}-\stackrel{-\delta}{\mathrm{Br}}\) બંધ ધ્રુવીય છે અને nBuBr પ્રાથમિક હેલાઇડ છે, જેથી કેન્દ્રાનુરાગી સાયનાઇડ એનાયન (\(\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \equiv \mathrm{N}\)) Br ના સ્થાને પાછળના ભાગમાં જોડાય છે.
આ પ્રક્રિયા દ્વિતીયક્રમની ગતિકીને અનુસરે છે. પ્રક્રિયાનો વેગ બંને પ્રક્રિયકો (nBuBr અને –CN) ની સાંદ્રતાની ઉપર આધારિત હોય છે. આ પ્રક્રિયા ઢિઆણ્વીય કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન (SN2) ક્રિયાવિધિથી થાય છે જે નીચે પ્રમાણે છે.
પ્રશ્ન 16.
પ્રત્યેક જૂથના સંયોજનોને SN2 વિસ્થાપન પ્રક્રિયા પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાત્મકતાના ક્રમમાં ગોઠવો :
(i) 2-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટેન, 1-બ્રોમોપેન્ટેન, 2-બ્રોમોપેન્ટેન
(ii) 1-બ્રોમો-3-મિથાઇલબ્યુટેન, 2-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટેન, 2-બ્રોમો-3-મિથાઇલબ્યુટેન
(iii) 1-બ્રોમોબ્યુટેન, 1-બ્રોમો-2,2-ડાયમિથાઇલપ્રોપેન, 1- બ્રોમો-2-મિથાઇલટેન, 1-બ્રોમો-3-મિથાઇલબ્યુટેન
ઉત્તર:
(i) 1-બ્રોમોપેન્ટેન > 2-બ્રોમોપેન્ટેન > 2-બ્રોમો-2-મિથાઇલ બ્યુટેન
1°, 2° અને 3° હેલાઇડમાં SN2 પ્રક્રિયાની પ્રતિક્રિયાત્મકતા ઘટતી જાય છે.
(ii) 2-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટેન < 2-બ્રોમો-3-મિથાઇલબ્યુટેન < 1-બ્રોમો-3-મિથાઇલ બ્યુટેન
આમ, SN2 નો વેગ (b) < (c) < (a)
(iii) 1-બ્રોમોબ્યુટેન > 1-બ્રોમો-3-મિથાઇલબ્યુટેન > 1-બ્રોમો-2 મિથાઇલબ્યુટેન > 1-બ્રોમો-2,2-ડાયમિથાઇલપ્રોપેન આ બધાં જ 1° હેલાઇડ છે.
આમ, આપેલ હેલાઇડની SN2 પ્રક્રિયા માટે પ્રતિક્રિયાત્મકતા ક્રમ : (a) > (d) > (c) > (b)
પ્રશ્ન 17.
C6H5CH2Cl અને C6H5CHClC6H5 પૈકી કયું સંયોજન જલીય KOH વડે વધુ સહેલાઇથી જળવિભાજન પામે છે ?
ઉત્તર:
C6H5CHClC6H5 વધારે સરળતાથી KOH વડે જળવિભાજન પામશે.
C6H5CH2Cl તે પ્રાથમિક પણ C6H5CHClC6H5, દ્વિતીયક હેલાઇડ હોવાથી તથા C6H5CHClC6H5 માં અવરોધ સમૂહ વધારે હોવાથી C6H5CHClC6H5 માં પ્રક્રિયા ધીમી થાય તેવું પ્રથમ લાગે છે, પણ હકીકતમાં C6H5CHClC6H5 ની OH– સાથેની જળવિભાજન પ્રક્રિયા સરળ છે.
કારણ કે C6H5CHClC6H5 માં રહેલાં બે ફિનાઇલ સમૂહોની સસ્પંદન અસર બમણી થવાથી વધારે સ્થાયી કાર્બોકેટાયન (C6H5)2 \(\stackrel{+}{\mathrm{CH}}\) બનતો હોય છે.
પ્રશ્ન 18.
p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનનું ગલનબિંદુ અને દ્રાવ્યતા તેના ૦- અને m-સમઘટકો કરતાં વધુ હોય છે. ચર્ચો.
ઉત્તર:
(a) C6H4Cl2 ના ત્રણ સમઘટકોમાંથી p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનનું ગલનબિંદુ વધારે છે.
p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનમાં બે -Cl પરસ્પર સામસામે છે. જેથી તે અધ્રુવીય અને સમિત છે. આ કારણથી p-ડાયક્લોરો બેન્ઝિનના લેટાઇસમાં અણુઓ વચ્ચેનાં અંતર ઓછાં અને વાન ડ્ર વાલ્સનાં આકર્ષણ બળો પ્રબળ હોય છે તથા તેનું ગલનબિંદુ વધારે ઊંચું હોય છે.
(b) દ્રાવ્યતા : હેલોએરિનમાં C – X બંધ સહસંયોજક અને ધ્રુવીય છે, જેથી ડાયક્લોરોબેન્ઝિનના ત્રણેય સમઘટકો પાણીમાં લગભગ
અદ્રાવ્ય છે. p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિન ધ્રુવીય નથી. જેથી તેની દ્રાવ્યતા ૦- અને m-ડાયક્લોરોબેન્ઝિન કરતાં ઓછી હોય છે. p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનનું તેના સમઘટકોના કરતાં ગલનબિંદુ વધારે અને જલદ્રાવ્યતા ઓછી છે.
પ્રશ્ન 19.
નીચે દર્શાવેલા પરિવર્તનો કેવી રીતે થાય છે ?
(i) પ્રોપીનમાંથી પ્રોપેન-1-લ
(ii) ઇથેનોલમાંથી બ્યુટ-1-આઇન
(iii) 1-બ્રોમોપ્રોપેનમાંથી 2-બ્રોમોપ્રોપેન
(iv) ટોલ્યુઇનમાંથી બેન્ઝાઇલ આલ્કોહોલ
(v) બેઝિનમાંથી 4-બ્રોમોનાઇટ્રોબેન્ઝિન
(vi) બેન્ઝાઇલ આલ્કોહૉલમાંથી 2-ફિનાઇલઇથેનોઇકઍસિડ
(vii) ઇથેનાલમાંથી પ્રોપેનનાઇટ્રાઇલ
(viii) એનિલીનમાંથી ક્લોરોબેઝિન
(ix) 2-ક્લોરોબ્યુટેનમાંથી 3, 4-ડાયમિથાઇલહેકઝેન
(x) 2-મિથાઇલ-1-પ્રોપીનમાંથી 2-ક્લોરો-2-મિથાઇલપ્રોપેન
(xi) ઇથાઇલ ક્લોરાઇડમાંથી પ્રોપેનોઇક ઍસિડ
(xii) બ્યુટ-1-ઇનમાંથી n-બ્યુટાઇલઆયોડાઇડ
(xiii) 2-ક્લોરોપ્રોપેનમાંથી 1-પ્રોપેનોલ
(xiv) આઇસોપ્રોપાઇલ આલ્કોહોલમાંથી આયોડોફોર્મ
(xv) ક્લોરોબેન્ઝિનમાંથી p-નાઇટ્રોફિનોલ
(xvi) 2-બ્રોમોપ્રોપેનમાંથી 1-બ્રોમોપ્રોપેન
(xvii) ક્લોરોઇથેનમાંથી બ્યુટેન
(xviii) બેઝિનમાંથી ડાયફિનાઇલ
(xix) તૃતીયક-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડમાંથી આઇસોબ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ
(xx) એનિલીનમાંથી ફિનાઇલઆઇસોસાયનાઇડ
ઉત્તર:
(i) પ્રોપીનમાંથી પ્રોપેન-1-લ
(ii) ઇથેનોલમાંથી બ્યુટ-1-આઇન
(iii) 1-બ્રોમોપ્રોપેનમાંથી 2-બ્રોમોપ્રોપેન
(iv) ટોલ્યુઇનમાંથી બેન્ઝાઇલ આલ્કોહૉલ
(v) બેન્ઝિનમાંથી 4-બ્રોમોનાઇટ્રોબેન્ઝિન
(vi) બેન્ઝાઇલ આલ્કોહૉલમાંથી 2-ફિનાઇલઇથેનોઇક ઍસિડ
(vii) ઇથેનોલમાંથી પ્રોપેનનાઇટ્રાઇલ
(viii) એનિલીનમાંથી ક્લોરોબેન્ઝિન
(ix) 2-ક્લોરોબ્યુટેનમાંથી 3,4-ડાયમિથાઇલહેક્ઝેન
(x) 2-મિથાઇલ-1-પ્રોપીનમાંથી 2-ક્લોરો-2-મિથાઇલપ્રોપેન
(xi) ઇથાઇલ ક્લોરાઇડમાંથી પ્રોપેનોઇકઍસિડ
(xii) બ્યુટ-1-ઇનમાંથી n-બ્યુટાઇલઆયોડાઇડ
n-બ્યુટાઇલઆયોડાઇડનું IUPAC નામ 1-આયોડોબ્યુટેન
(xiii) 2-ક્લોરોપ્રોપેનમાંથી 1-પ્રોપેનોલ
(xiv) આઇસોપ્રોપાઇલ આલ્કોહૉલમાંથી આયોડોફોર્મ
(xv) ક્લોરોબેન્ઝિનમાંથીp-નાઇટ્રોફિનોલ
(xvi) 2-બ્રોમોપ્રોપેનમાંથી 1-બ્રોમોપ્રોપેન
(xvii) ક્લોરોઇથેનમાંથી બ્યુટેન
(xviii) બેઝિનમાંથી ડાયફિનાઇલ
(xix) તૃતીયક-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડમાંથી આઇસોબ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ
(xx) એનિલીનમાંથી ફિનાઇલ આઇસોસાયનાઇડ
પ્રશ્ન 20.
આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ જલીય KOH સાથેની પ્રક્રિયાથી આલ્કોહોલ બનાવે છે, પરંતુ આલ્કોહોલીય KOH સાથેની પ્રક્રિયાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે આલ્કીન આપે છે. સમજાવો.
ઉત્તર:
β-હાઇડ્રોજન ધરાવતા આલ્કાઇલ હેલાઇડની જ્યારે કોઈ બેઇઝ અથવા કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયકની સાથે પ્રક્રિયા થાય છે ત્યારે પ્રક્રિયા વિસ્થાપન પ્રકારે થશે અથવા વિલોપન પ્રકારે તેનો આધાર (i) કેન્દ્રાનુરાગી બેઇઝ પ્રક્રિયકની પ્રબળતા અથવા કદ અને (ii) પ્રક્રિયાની પરિસ્થિતિની ઉપર હોય છે.
(a) જલીય KOHની સાથે પ્રક્રિયા : જલીય KOHના દ્રાવણમાં સંપૂર્ણ આયનીકરણથી OH–(aq) બનેલો હોય છે અને આ OH– તે પ્રબળ બેઇઝ (કેન્દ્રાનુરાગી) હોય છે.
KOH(aq) → K+(aq) + OH–(aq)
આ OH– આયન પ્રબળ માત્રામાં જલીયકરણ પામેલા OH–(aq) આયન તરીકે હોવાથી આલ્કાઇલ હેલાઇડમાંથી β-હાઇડ્રોજનને દૂર કરી શકતો નથી અને હેલાઇડમાંથી
હેલોજનનું વિસ્થાપન કરી કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન નીપજ આલ્કોહૉલ બનાવે છે.
(b) વિલોપન પ્રક્રિયા : આલ્કોહૉલીય KOH પ્રક્રિયક હોય ત્યારે તે દ્રાવણ OH– નહીં પણ આલ્કોક્સાઇડ આયન ધરાવતો હોય છે.
C2H5OH + KOH → C2H5O + H2O + K+
આ આલ્કોક્સાઇડ (RO–) આયન તે OH–(aq) કરતાં પણ વધારે પ્રબળ બેઇઝ હોવાથી આલ્કાઇલ હેલાઇડમાંથી β-હાઇડ્રોજનને દૂર કરી આલ્કીન રચે છે.
પ્રશ્ન 21.
પ્રાથમિક આલ્કાઇલ હેલાઇડ C4H9Br (a) આલ્કોહોલીય KOH સાથે પ્રક્રિયા કરી સંયોજન (b) આપે છે. સંયોજન (b) HBr સાથે પ્રક્રિયા કરી (c) આપે છે, જે (a)નો સમઘટક છે. જ્યારે (a) સોડિયમ ધાતુ સાથે પ્રક્રિયા કરી સંયોજન (d) C8H18 આપે છે, જે n-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ સાથે સોડિયમની પ્રક્રિયા દ્વારા બનતા સંયોજનથી ભિન્ન હોય છે. સંયોજન (a)નું બંધારણીય સૂત્ર લખો અને બધી પ્રક્રિયાઓ માટેના સમીકરણો લખો.
ઉત્તર:
સમજૂતી :
(a) C4H9Brના નીચેના ચાર સમઘટકો છે, જેમાંથી એક (a) હશે.
(b) આલ્કોહૉલીય KOH ની સાથે C4H9Brની પ્રક્રિયા કરવાથી નીચેના ત્રણ આલ્કીન બની શકે છે.
(c) આલ્કીનની HBr સાથેની પ્રક્રિયાથી C4H9Br બને જે મૂળ C4H9Br નથી.
∴ મૂળ C4H9Br તે a1 અથવા a3 હોવો જોઈએ અને C તે C1 અથવા C3 હશે.
(d) C4H9Br ની Na સાથેની પ્રક્રિયાથી C8H18 બને છે. જે n-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ (a1)માંથી બનતા સંયોજનથી ભિન્ન છે, જેથી C4H9Br તે a1 નથી પણ a3 આઇસોબ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ = a છે.
પ્રક્રિયા : 1-બ્રોમો-2-મિથાઇલપ્રોપેન તે (a) છે.
પ્રશ્ન 22.
શું થાય છે ? જ્યારે …………………
(i) n-બ્યુટાઇલક્લોરાઇડની આલ્કોહોલીય KOH સાથે
પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે.
(ii) બ્રોમોબેન્ઝિનની શુષ્ક ઇથરની હાજરીમાં Mg સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે.
(iii) ક્લોરોબેન્ઝિનનું જળવિભાજન કરવામાં આવે છે.
(iv) ઇથાઇલક્લોરાઇડની જલીય KOH સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં
આવે છે.
(v) મિથાઇલ બ્રોમાઇડની શુષ્કઇથરની હાજરીમાં સોડિયમ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે.
(vi) મિથાઇલક્લોરાઇડની KCN સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે.
ઉત્તર:
GSEB Class 12 Chemistry હેલોઆલ્કેન અને હેલોએરિન સંયોજનો NCERT Exemplar Questions and Answers
બહુવિકલ્પ પ્રશ્નો (પ્રકાર-I)
પ્રશ્ન 1.
નીચેના આલ્કોહોલની હેલોજન ઍસિડ સાથેની પ્રતિ- ક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ ……………………… છે.
(A) (A) > (B) > (C)
(B) (C) > (B) > (A)
(C) (B) > (A) > (C)
(D) (A) > (C) > (B)
જવાબ
(B) (C) > (B) > (A)
આ આલ્કોહૉલ હેલોજન ઍસિડની સાથે SN1 ક્રિયાવિધિથી પ્રક્રિયા કરે છે.
SN1 પ્રક્રિયાની પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ 3° > 2° > 1° હોય છે. જેથી વિકલ્પ (B) સાચો છે. વધુ સ્થાયી કાર્બોકેટાયન રચવા C-OH સરળતાથી તૂટી સરળતાથી હેલાઇડ નીપજ રચે છે.
પ્રશ્ન 2.
નીચે પૈકી કયો આલ્કોહોલ ઓરડાના તાપમાને સાંદ્ર HCl સાથે પ્રક્રિયા કરી અનુવર્તી આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ નીપજ આપશે ?
જવાબ
- આલ્કોહૉલની સાંદ્ર HCl સાથેની પ્રક્રિયા – બે તબક્કામાં, કાર્બોકેટાયન બની SN1 ક્રિયાવિધિથી થઈને આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ આપે છે.
- આ પ્રક્રિયા પ્રયોગશાળાના તાપમાને ફક્ત તૃતીયક આલ્કોહૉલની સાથે થાય છે.
(A) અને (C) 1°-આલ્કોહૉલ છે અને HCl ની સાથે સામાન્ય તાપમાને પ્રક્રિયા કરતા નથી.
(B) દ્વિતીયક આલ્કોહૉલ હોવાથી HCl સાથે લગભગ પ્રક્રિયા કરતા નથી.
(D) તૃતીયક આલ્કોહૉલ છે જેથી સામાન્ય તાપમાને કાર્બોકેટાયનમાં ફેરવાઈને સરળતાથી SN1 ક્રિયાવિધિથી ક્લોરાઇડ ઉત્પન્ન કરે છે.
- આ રીતે પ્રથમ ધીમા તબક્કામાં C – OH બંધ તૂટી, બીજા તબક્કામાં Cl– જોડાઈ SN1 ક્રિયાવિધિથી પ્રક્રિયા થાય છે.
પ્રશ્ન 3.
નીચેની પ્રક્રિયામાં સંયોજન Y ઓળખો.
જવાબ
આ પ્રક્રિયામાં –NH2N+H3 → -N+2Cl– → -Cl માં ફેરવાય છે.
પ્રશ્ન 4.
ટોલ્યુઇન હેલોજન સાથે આયર્ન (III) ક્લોરાઇડની હાજરીમાં ઑર્થો અને પેરા હેલો સંયોજન આપે છે. આ પ્રક્રિયા ………………… છે.
(A) ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિલોપન પ્રક્રિયા
(B) ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા
(C) મુક્તમૂલક યોગશીલ પ્રક્રિયા
(D) કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા
જવાબ
(B) ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા
(i) આયર્ન(III) ક્લોરાઇડ (FeCl3)ની હાજરીમાં હેલોજન (Cl2)માંથી નીચે પ્રમાણે ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી ક્લોરોનિયમ આયન (Cl+) બને છે.
Cl2 + FeCl3 → FeCl–4 + Cl+
(ii) ટોલ્યુઇનમાં -CH3 સમૂહની સસ્પંદન અસરથી -CHના ઑો અને પૅરા સ્થાન ઉપર અંશતઃ ઋણભાર હોય છે. આથી ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી પ્રક્રિયક Cl+, ટોલ્યુઇનમાં -CH3ના ઑર્થો તથા પૅરા સ્થાને જોડાઈને σ-સંકીર્ણ રચે છે.
આ પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
પ્રશ્ન 5.
નીચે પૈકી કઇ પ્રક્રિયા હેલોજન વિનિમયની પ્રક્રિયા છે ?
(A) RX + NaI → RI + NaX
જવાબ
(A) RX + NaI → RI + NaX
પ્રક્રિયા (A) : હેલોજન-X ના સ્થાને-I આવે છે, અને હેલોજન વિનિમય પ્રક્રિયા છે. આ ફિન્કલસ્ટેઇન પ્રક્રિયા છે, જેમાં
X = Cl, Br અને નીપજ આયોડાઇડ છે.
પ્રક્રિયા (B) : યોગશીલ પ્રક્રિયા છે.
પ્રક્રિયા (C) : -OH આલ્કોહૉલનું વિસ્થાપન -X હેલોજન વડે થાય છે.
પ્રક્રિયા (D) : ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન છે. જેમાં વલયમાંના-H નું વિસ્થાપન -Cl વડે થાય છે.
પ્રશ્ન 6.
નીચેની પ્રક્રિયા માટે તમે કયો પ્રક્રિયક વાપરશો ?
CH3CH2CH2CH3 → CH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CHClCH3
(A) Cl2 / UV પ્રકાશ
(B) NaCl + H2SO4
(C) અંધકારમાં Cl2 વાયુ
(D) અંધકારમાં આયર્નની હાજરીમાં Cl2 વાયુ
જવાબ
(A) Cl2 / UV પ્રકાશ
વિકલ્પ (A) સાચો છે, જેમાં નીચેની મુક્તમૂલક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા થાય છે.
(1) Cl2માંથી મુક્તમૂલક (Cl.) બને છે.
(2) આ Cl· આલ્બેનમાંથી H· સ્વીકારી આલ્કેન મૂલક રચે છે.
(3) આ મૂલકો Cl2 સાથે પ્રક્રિયા કરી આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ અને Cl. મૂલક બનાવે છે.
પ્રશ્ન 7.
નીચેનાં સંયોજનોને તેમની ઘનતાના ચઢતા ક્રમમાં ગોઠવો :
(A) (i) < (ii) < (iii) < (iv)
(B) (i) < (iii) < (iv) < (ii)
(C) (iv) < (iii) < (ii) < (i)
(D) (ii) < (iv) < (iii) < (i)
જવાબ
(A) (i) < (ii) < (iii) < (iv)
પ્રશ્ન 8.
નીચેનાં સંયોજનોને તેમનાં ઉત્કલનબિંદુના ચઢતા ક્રમમાં ગોઠવો :
(A) (ii) < (i) < (iii)
(B) (i) < (ii) < (iii)
(C) (iii) < (i) < (ii)
(D) (iii) < (ii) < (i)
જવાબ
(C) (iii) < (i) < (ii)
‘‘સમઘટકોમાં જેમ શાખા ઓછી તેમ વાન્ ડર વાલ્સ આંતર- આણ્વીય બળ વધવાથી ઉત્કલનબિંદુ વધે છે.”
પ્રશ્ન 9.
નીચેના કયા અણુઓમાંનો (*) ચિહ્નિત કાર્બન અસમમિત છે ?
(A) (i), (ii), (iii), (iv)
(B) (i), (ii), (iii)
(C) (ii), (iii), (iv)
(D) (i), (iii), (iv)
જવાબ
(B) (i), (ii), (iii)
- અસમમિત કાર્બન : જે કાર્બનની સાથે ચાર ભિન્ન સમૂહો જોડાયેલાં હોય તે જ કાર્બન અસમિત હોય છે.
- આ અનુસાર બંધારણ (iv)માં C* સાથે બે H હોવાથી અસમિત નથી, અને (i), (ii) અને (iii)માં C* સાથે ભિન્ન સમૂહ છે માટે અસમિત કાર્બન છે.
પ્રશ્ન 10.
નીચે આપેલાં પૈકી કયું બંધારણ નીચે દર્શાવલા અણુ (X) સાથે પ્રતિબિંબિત છે ?
જવાબ
ઇનેન્શિયોમર્સ : જે બે અવકાશીય સમઘટકોનાં બંધારણો સાદા અરીસામાંના એકબીજાના વસ્તુ-પ્રતિબિંબ જેવા બંધારણો ધરાવે અને એકબીજાની ઉપર અધ્યારોપિત ન થઈ શકતા હોય તેવા સમઘટકોને પ્રતિબિંબ સમઘટકો (ઇનેન્શિયોમર્સ) કહે છે.
અણુ (X) અને બંધારણ (A) સાદા અરીસાનાં વસ્તુ પ્રતિબિંબ છે.
પ્રશ્ન 11.
નીચેના પૈકી કયું વિસિનલ ડાયહેલાઇડનું ઉદાહરણ છે ?
(A) ડાયક્લોરોમિથેન
(B) 1,2-ડાયક્લોરોઇથેન
(C) ઇંથીલીડીન ક્લોરાઇડ
(D) એલાઇલ ક્લોરાઇડ
જવાબ
(B) 1,2-ડાયક્લોરોઇથેન
વિસિનલ ડાયહેલાઇડ : તેઓમાં બે હેલોજન પરમાણુઓ પાસપાસેના કાર્બન પરમાણુઓની સાથે જોડાયેલ હોય છે.
ક્રમ | નામ | બંધારણ |
(A) | ડાયક્લોરોમિથેન | CH2Cl2 |
(B) | 1,2-ડાયક્લોરોઇથેન | CH2Cl-CH2Cl |
(C) | ઇથીલીડીન ક્લોરાઇડ | CH3-CHCl2 |
(D) | ‘એલાઇલ ક્લોરાઇડ | CH2 = CH – CH2Cl |
આ ચારમાંથી ફક્ત (B) 1,2-ડાયક્લોરોઇથેનમાં પાસપાસેના કાર્બન પરમાણુઓની સાથે -Cl જોડાયેલ જેથી (B) વિસિનલ ડાયહેલાઇડ છે.
પ્રશ્ન 12.
CH3CH = CHC(Br)(CH3)2 સંયોજનમાં −Brનું સ્થાન ………………….. તરીકે વર્ગીકૃત કરી શકાય.
(A) એલાઇલ
(B) એરાઇલ
(C) વિનાઇલ
(D) દ્વિતીયક
જવાબ
(A) એલાઇલ
- આપેલા સંયોજનનું બંધારણ નીચે પ્રમાણે છે : o
- જો -Br ધરાવતો sp3 કાર્બન, દ્વિબંધ ધરાવતા કાર્બન સાથે જોડાયેલો હોય તો તે એલાઇલ હેલાઇડ કહેવાય છે.
∴ આ બંધારણ એરાઇલ, વિનાઇલ કે દ્વિતીયક નથી.
પ્રશ્ન 13.
બેન્ઝિનની જ્યારે ક્લોરિન સાથે AlCl3ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા થાય છે ત્યારે ક્લોરોબેન્ઝિન બને છે. આ પ્રક્રિયામાં કયો ઘટક બેન્ઝિન વલય પર હુમલો કરે છે ?
(A) Cl–
(B) Cl+
(C) AlCl3
(D) [AlCl4]–
જવાબ
(B) Cl+
- આ બેન્ઝિનની ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયામાં નિર્જળ AlCl3 ઉદ્દીપક (લુઇસ એસિડ) છે. AlCl3 અને Cl2 વચ્ચેની પ્રક્રિયાથી પ્રથમ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી સ્પિસીઝ Cl+ બને છે
- આ Cl+ બેન્ઝિન ઉપર હુમલો કરી ક્લોરોબેન્ઝિન ઉત્પન્ન કરે છે.
પ્રશ્ન 14.
ઇથીલીડીન ક્લોરાઇડ ……………………. છે.
(A) વિસિનલ ડાયહેલાઇડ
(B) જેમિનલ ડાયહેલાઇડ
(C) એલાઇલિક હેલાઇડ
(D) વિનાઇલિક હેલાઇડ
જવાબ
(B) જેમિનલ ડાયહેલાઇડ
- ઇથીલીડીન ડાયક્લોરાઇડનું બંધારણ નીચે પ્રમાણે છે : તેમાં એક જ કાર્બનની સાથે બે હેલોજન છે.
- “જે હેલાઇડમાં એક જ કાર્બનની સાથે બે હેલોજન ૫૨માણુઓ જોડાયેલા હોય તેને ‘જેમિનલ ડાયહેલાઇડ’ કહે છે.”
પ્રશ્ન 15.
નીચેની પ્રક્રિયામાં ‘A’ શું છે ?
જવાબ
- નીચે પ્રમાણે યોગશીલ પ્રક્રિયા થઈ નીપજ (C) બને છે.
- HClમાંનો ધન ભાગ, H+ દ્વિબંધમાંના વધુ H ધરાવતા કાર્બન સાથે અને ઋણભાગ Cl– ઓછા H ધરાવતા કાર્બનની સાથે જોડાય છે અને નીપજ (C) બને છે.
પ્રશ્ન 16.
પ્રાથમિક આલ્કાઇલ હેલાઇડ …………………….. પ્રક્રિયામાં જવાનું પસંદ કરે છે.
(A) SN1
(B) SN2
(C) α-વિલોપન
(D) રેસેમરીકરણ
જવાબ
(B) SN2
પ્રાથમિક આલ્કાઇલ હેલાઇડ SN2 પ્રક્રિયામાં જવાનું પસંદ કરે છે; કારણ કે તેઓમાં હેલોજન ધરાવતા કાર્બન સાથે જોડાયેલ કાર્બન અસરકારક અવરોધ ઉત્પન્ન કરતો નથી અને અવિશષ્ટ (દૂર થતાં) હેલાઇડની હાજરીમાં કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયક જોડાઈને દ્વિઆણ્વીય પ્રકારે વિસ્થાપન પ્રક્રિયા થઈ શકે છે. વળી, તેઓ સ્થાયી કાર્બોકેટાયન રચી શકતા નથી.
પ્રશ્ન 17.
નીચે પૈકી કયું આલ્કાઇલ હેલાઇડ સૌથી ઝડપી SN1 પ્રક્રિયા આપશે ?
(A) (CH3)3C – F
(B) (CH3)3C – Cl
(C) (CH3)3C – Br
(D) (CH3)3C – I
જવાબ
(D) (CH3)3C – I
- અહીં આપેલા ચારેય વિક્સ્પોમાં તૃતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ છે. પણ –
(i) -I તે -F, -Cl, -Br ના કરતાં વધારે સારું અવશિષ્ટ (દૂર થતું) સમૂહ છે.
(ii) Iની વિદ્યુતઋણતા ઓછી અને કદ મોટું હોવાથી C – I બંધ બાકીના C – X બંધના કરતાં નિર્બળ છે. - આ કારણોથી (CH3)3 (- I) આપેલા ચારેયમાંથી સૌથી સરળતાથી S1 પ્રક્રિયા પામે છે.
પ્રશ્ન 18.
માટે સાચું IUPAC નામ કયું છે ?
(A) 1-બ્રોમો-2-ઇથાઇલપ્રોપેન
(B) 1-બ્રોમો-2-ઇથાઇલ-2-મિથાઇલઇથેન
(C) 1-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટેન
(D) 2-મિથાઇલ-1-બ્રોમોબ્યુટેન
જવાબ
(C) 1-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટેન
આપેલું બંધારણ નીચે પ્રમાણે લખી શકાય :
પ્રશ્ન 19.
ડાયઇથાઇલબ્રોમોમિથેન માટે સાચું IUPAC નામ કર્યું હોવું જોઈએ ?
(A) 1-બ્રોમો-1,1-ડાયઇથાઇમિથેન
(B) 3-બ્રોમોપેન્ટેન
(C) 1-બ્રોમો-1-ઇથાઇલપ્રોપેન
(D) 1-બ્રોમોપેન્ટેન
જવાબ
(B) 3-બ્રોમોપેન્ટેન
ડાયઇથાઇલબ્રોમોમિથેન (C2H5)2CHBr નું બંધારણ નીચે પ્રમાણે છે :
∴ IUPAC નામ 3-બ્રોમોપેન્ટેન
પ્રશ્ન 20.
ટોલ્યુઇનની ક્લોરિન સાથેની પ્રક્રિયા આયર્નની હાજરીમાં અને પ્રકાશની ગેરહાજરીમાં ………………….. નીપજાવે છે.
(D) (B) અને (C) નું મિશ્રણ
જવાબ
(D) (B) અને (C) નું મિશ્રણ
ટોલ્યુઇન અને ક્લોરિનની વચ્ચે ઉદ્દીપક આયર્ન (Fe)ની હાજરીમાં, અને અંધકારમાં SE2 એરોમેટિક (ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી વિસ્થાપનના) પ્રકારે નીચે પ્રમાણે થાય છે. નીપજ ૦- અને p- ક્લોરોટોલ્યુઇનનું મિશ્રણ બને છે.
પ્રશ્ન 21.
ક્લોરોમિથેનની વધુ પ્રમાણમાં એમોનિયા સાથેની પ્રક્રિયા મુખ્યત્વે ……………………. નીપજાવે છે.
(A) N,N-ડાયમિથાઇલમિથેનેમાઇન
(B) N-મિથાઇલમિથેનેમાઇન (CH3 – NH – CH3)
(C) મિથેનેમાઇન (CH3NH2)
(D) આ બધાં જ સંયોજનોનાં સરખા પ્રમાણ ધરાવતું મિશ્રણ
જવાબ
(C) મિથેનેમાઇન (CH3NH2)
– જો NH3નું પ્રમાણ વધારે ન હોય પણ CH3Cl અને NH3 સમપ્રમાણમાં હોય તો CH3NH2 ઉપરાંત (CH3)2NH, (CH3)3Nનું મિશ્રણ બને છે.
પ્રશ્ન 22.
જે અણુઓના પ્રતિબિંબ તેના પર અધ્યારોપિત થતા નથી તેને કિરાલ કહે છે. નીચેના પૈકી કયો અણુ સ્વભાવે કિરાલ છે ?
(A) 2-બ્રોમોબ્યુટેન
(C) 2-બ્રોમોપ્રોપેન
(B) 1-બ્રોમોબ્યુટેન
(D) 2-બ્રોમોપ્રોપેન-2-ઑલ
જવાબ
(A) 2-બ્રોમોબ્યુટેન
કિરાલ અણુમાં કાર્બનની સાથે ચાર ભિન્ન પરમાણુઓ/સમૂહો હોય તેવા કાર્બન કિરાલ હોય છે.
પ્રશ્ન 23.
C6H5CH2Brની જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા …………………….. ને અનુસરે છે.
(A) SN1 ક્રિયાવિધિ
(B) SN2 ક્રિયાવિધિ
(C) પ્રક્રિયાના તાપમાન પર આધારિત ઉપરમાંની કોઈ પણ ક્રિયાવિધિ
(D) જેત્સેફ નિયમ
જવાબ
(A) SN1 ક્રિયાવિધિ
SN1 ક્રિયાવિધિથી :
પ્રથમ તબક્કામાં C-Br બંધ તૂટીને સસ્પંદન સ્થાયી કાર્બોકેટાયન C6H5\(\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}_2\) બને છે અને તે ફક્ત C6H5CH2Brની સાંદ્રતા ઉપર આધારિત એક આણ્વીય પ્રક્રિયા છે.
બીજા તબક્કામાં કેન્દ્રાનુરાગી જોડાઈને વિસ્થાપન નીપજ C6H5CH2OH બને છે, આથી SN1 પ્રકારે પ્રક્રિયા થાય છે.
પ્રશ્ન 24.
નીચે દર્શાવેલા અણુમાં કયા કાર્બન પરમાણુઓ અસમમિત છે ?
(A) 1, 2, 3, 4
(B) 2, 3
(C) 1, 4
(D) 1, 2, 3
જવાબ
(B) 2, 3
C2 અને C3 અસમિત છે, કારણ કે C2 સાથે –COOH, −H, −OH અને −CHOHCHO છે. C3 સાથે CHO, -H, −OH અને CHOHCOOH છે. આમ, ચાર ભિન્ન સમૂહો છે.
પ્રશ્ન 25.
નીચે આપેલાં પૈકી કયું સંયોજન, OH– આયન દ્વારા થતા કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપનથી રેસેમિક મિશ્રણ આપશે ?
(A) (i)
(B) (i), (ii), (iii)
(C) (ii), (iii)
(D) (i), (iii)
જવાબ
(A) (i)
અહીં આપેલાં ત્રણ બ્રોમાઇડનાં બંધારણ અને લાક્ષણિકતા નીચે પ્રમાણે છે :
રેસેમિક મિશ્રણ તે બે ઇનેન્શિયોમર્સનું સમપ્રમાણ મિશ્રણ હોય છે અને પ્રકાશક્રિયાશીલતા દર્શાવતું નથી. સંયોજન (i) કિરાલિટી ધરાવે છે અને OH– સાથે રેસેમિક મિશ્રણ (A + B) બનાવશે.
(A) અને (B) સમપ્રમાણમાં બને.
નોંધ : 26 થી 29 પ્રશ્નોમાં સંયોજનોને કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાત્મકતાના ચઢતા ક્રમમાં ગોઠવો.
પ્રશ્ન 26.
(A) (i) < (ii) < (iii)
(B) (iii) < (ii) < (i)
(C) (i) < (iii) < (ii)
(D) (iii) < (i) < (ii)
જવાબ
(C) (i) < (iii) < (ii)
- એરોમેટિક હેલાઇડ C6H5Xની કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ ઘણી જ મુશ્કેલીથી થાય છે, કારણ કે Xની સસ્પંદન અસરના કારણે C-Cl બંધ દ્વિબંધવાળો, ટૂંકો મજબૂત હોય છે. C6H5Clની SN પ્રક્રિયા ઘણી જ મુશ્કેલ છે.
- સસ્પંદનમાં -Cl પોતાના ઉપ૨નું અબંધકા૨ક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ Clના ઑર્થો અને પૅરાસ્થાને આપે છે.
- -NO2 સમૂહ બેન્ઝિનના કાર્બનના o- અને p સ્થાનેથી ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ સ્વીકારી, o- અને p- કાર્બન ઉ૫૨ ઇલેક્ટ્રૉન ઘનતા ઘટાડી ધનભાર વધારે છે અને NO2 ના o, p- સ્થાને કેન્દ્રાનુરાગી ક્રિયાશીલતા વધે છે જેથી સંયોજન (ii)ની કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયા આ ત્રણેમાં વધારે ઝડપી છે.
- સંયોજન (iii)માં -NO2નું સ્થાન -Clના મેટા સ્થાને છે જેથી તેમાં C6H5Clના કરતાં ઘનતા વધારે પણ C6H5Clમાં ઓછી હોવાથી C6H5Clમાં કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન ક્રિયા સૌથી મુશ્કેલ છે. -NO2ની હાજરીથી કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયાનો વેગ વધે છે અને ઑર્થો સ્થાને પ્રક્રિયાવેગ અધિક વધે છે.
∴ કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયાની સરળતા : (ii) > (iii) > (i)
પ્રશ્ન 27.
(A) (i) < (ii) < (iii)
(B) (i) < (iii) < (ii)
(C) (iii) < (ii) < (i)
(D) (ii) < (iii) < (i)
જવાબ
(D) (ii) < (iii) < (i)
- C6H5Clમાં સસ્પંદનમાં નું એક અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ બેન્ઝિન ચક્રમાં જાય છે અને પરિણામે \(\stackrel{+\delta}{\mathrm{C}}=\stackrel{-\delta}{\mathrm{Cl}}\) બનવાથી C – Cl બંધ મજબૂત તથા ટૂંકો હોય છે “C6H5Clમાં કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયાઓ મુશ્કેલીથી થતી હોય છે.”
- -CH3 સમૂહ હાઇપરકૉજ્યુગેશનથી ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ બેન્ઝિન વલયમાં પોતાના ઑર્થો અને પૅરા સ્થાને આપી, ઇલેક્ટ્રૉન ઘનતા વધારે છે.
- પરિણામે -CH3ની હાજરીમાં C6H5Clની કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાની સરળતા ઘટે છે. આથી કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયા C6H5Clમાં સૌથી ઝડપી થાય છે.
- (ii) અને (iii)માં કેન્દ્રાનુરાગી ક્રિયાશીલતા ઘટાડનાર -CH3 છે. જેમાંથી (ii)માં -CH3 ઑર્થો સ્થાન ઉપર છે જેથી (ii)ની SN、 પ્રક્રિયા સૌથી ધીમી છે.
પ્રશ્ન 28.
(A) (iii) < (ii) < (i)
(B) (ii) < (iii) < (i)
(C) (i) < (iii) < (ii)
(D) (i) < (ii) < (iii)
જવાબ
(D) (i) < (ii) < (iii)
- આ ત્રણેય એરોમેટિક ક્લોરાઇડ છે અને C-Cl બંધ મજબૂત હોવાથી ત્રણેયની કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા મુશ્કેલ છે.
- -NO2 સમૂહની હાજરીથી -NO2નાં o- અને p- સ્થાને કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપનની ક્રિયાશીલતા વધે છે, કારણ કે -NO2 સમૂહ સસ્પંદનથી પોતાના ઑર્થો અને પૅરા સ્થાને ધનભાર આપી ઇલેક્ટ્રૉન ઘનતા ઘટાડે છે.
- જેમાં o- અને p- સ્થાને -NO2નું સંખ્યા વધારે તેમ કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપનની પ્રતિક્રિયાત્મકતા વધારે. આ કારણથી S、 પ્રક્રિયાવેગ (iii) > (ii) > (i) થાય અને વિકલ્પ (D) સાચો છે.
પ્રશ્ન 29.
(A) (i) < (ii) < (iii)
(B) (ii) < (i) < (iii)
(C) (iii) < (ii) < (i)
(D) (i) < (iii) < (ii)
જવાબ
(C) (iii) < (ii) < (i)
જેમ -CH3ની સંખ્યા વધે છે તેમ કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન થવાની સરળતા ઘટે છે. જેથી (i) → (ii) → (iii)નો કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પામવાનો વેગ ઘટતા ક્રમમાં હોય છે. i.e. : (iii) < (ii) < (i)
નોંધ : CH3 સમૂહ વલયમાં પોતાના ૦- અને P- સ્થાને ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ આપી C – Cl બંધની પ્રબળતા વધારી, C – Cl ઉપર કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન મુશ્કેલ કરે છે.
પ્રશ્ન 30.
નીચેનાં સંયોજનોનાં ઉત્કલનબિંદુનો કયો ચઢતો ક્રમ સાચો છે ?
1-આયોડોબ્યુટેન, 1-બ્રોમોબ્યુટેન, 1-ક્લોરોબ્યુટેન, બ્યુટેન
(A) બ્યુટેન < 1-ક્લોરોબ્યુટેન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન < 1-આયોડોબ્યુટેન
(B) 1-આયોડોબ્યુટેન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન < 1-ક્લોરોબ્યુટેન < બ્યુટેન
(C) બ્યુટેન < 1-આયોડોબ્યુટેન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન < 1-ક્લોરોબ્યુટેન
(D) બ્યુટેન < 1-ક્લોરોબ્યુટેન < 1-આયોડોબ્યુટેન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન
જવાબ
(A) બ્યુટેન < 1-ક્લોરોબ્યુટેન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન < 1-આયોડોબ્યુટેન
“જેમ સંયોજનનું આણ્વીયદળ વધે છે તેમ સંપર્ક સપાટી વધે છે અને આંતરઆણ્વીય આકર્ષણબળોની પ્રબળતા વધવાથી ઉત્કલનબિંદુ વધે છે.” આથી ઉત્કલનબિંદુનો સાચો ચઢતો ક્રમ (A) છે.
સંયોજન | આણ્વીયદળ g mol-1 g |
બ્યુટેન (C4H10) | 58.0 |
1-ક્લોરોબ્યુટેન (C4H9Cl) | 57 + 35.5 = 92.5 |
1-બ્રોમોબ્યુટેન (C4H9Br) | 57 + 80 = 137.0 |
1-આયોડોબ્યુટેન (C4H9I) | 57 + 127 = 184.0 |
H → Cl → Br → Iની પરમાણુત્રિજ્યા વધે છે.
∴ C4H10 → C4H9Cl → C4H9Br → C4H9I નાં આણ્વીય કદ ક્રમશઃ વધે છે. વળી, તેમનાં આણ્વીયદળ પણ વધે છે.
જેથી C4H10, C4H9Cl, C4H9Br અને C4 H9Iનાં ઉત્કલનબિંદુઓ વધતાં ક્રમમાં હોય છે.
પ્રશ્ન 31.
નીચેનાં સંયોજનોનાં ઉત્કલનબિંદુનો કયો ચઢતો ક્રમ સાચો છે ?
1-બ્રોમોઇથેન, 1-બ્રોમોપ્રોપેન, 1-બ્રોમોબ્યુટેન, બ્રોમોબેન્ઝિન
(A) બ્રોમોબેન્ઝિન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન < 1-બ્રોમોપ્રોપેન < 1- બ્રોમોઇથેન
(B) બ્રોમોબેન્ઝિન < 1-બ્રોમોઇથેન < 1-બ્રોમોપ્રોપેન < 1- બ્રોમોબ્યુટેન
(C) 1-બ્રોમોપ્રોપેન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન < 1-બ્રોમોઇથેન < બ્રોમોબેન્ઝિન
(D) 1-બ્રોમોઇથેન < 1-બ્રોમોપ્રોપેન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન < બ્રોમોબેન્ઝિન
જવાબ
(D)
– આ બધા જ બ્રોમાઇડ છે અને તેમાં હાઇડ્રોકાર્બન ભિન્ન છે. તેઓમાં ઇથેન, પ્રોપેન, બ્યુટેન અને બેન્ઝિન હાઇડ્રોકાર્બનનાં કદ અને દળ વધતા ક્રમમાં છે જેથી આંતરઆણ્વીય આકર્ષણબળો અને ઉત્કલનબિંદુ વધતા ક્રમમાં છે, જે નીચે પ્રમાણે છે :
CH3CH2Br < CH3CH2CH2Br < CH3CH2CH2CH2Br < C6H5Br
1-બ્રોમોઇથેન < 1-બ્રોમોપ્રોપેન < 1-બ્રોમોબ્યુટેન < 1-બ્રોમોબેન્ઝિન
– આણ્વીયકદ, આણ્વીયદળ, આકર્ષણબળો, ઉત્કલનબિંદુ વધે →
બહુવિકલ્પ પ્રશ્નો (પ્રકાર-II)
નીચેના પ્રશ્નોમાં બે કે વધારે વિકલ્પો સાચાં હોઈ શકે છે. નીચેના પ્રક્રિયાને ધ્યાનમાં લઈ પ્રશ્ન નં. 32 થી 34ના જવાબ આપો :
પ્રશ્ન 1.
ઉપર્યુક્ત પ્રક્રિયા માટે નીચે પૈકી કયાં વિધાનો સાચાં છે ?
(A) (i) અને (v) બંને કેન્દ્રાનુરાગી છે.
(B) (iii)માં કાર્બન પરમાણુ sp3 સંસ્કૃત છે.
(C) (iii)માં કાર્બન પરમાણુ sp2 સંસ્કૃત છે.
(D) (i) અને (v) બંને ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી છે.
જવાબ
(A, C)
- ઉપર (iii) તે SN2 ક્રિયાવિધિની સંક્રાંતિ અવસ્થા છે, જેમાં C-Cl બંધ અંશતઃ તૂટેલો અને HO···C બંધ અંશતઃ બનેલો છે તથા તે કાર્બન sp2 સંકરણ પામેલો છે.
- OH– અને Cl– ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ ધરાવતા કેન્દ્રાનુરાગીઓ છે તથા ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી નથી.
- આપેલી પ્રક્રિયા તે ક્લોરાઇડનું આલ્કોહૉલમાં પરિવર્તનની – વ્યુત્ક્રમણ દર્શાવતી, SN2 ક્રિયાવિધિથી થતી પ્રક્રિયા છે.
પ્રશ્ન 2.
આ પ્રક્રિયા માટે કયાં વિધાનો સાચાં છે ?
(A) આપેલી પ્રક્રિયા SN2 ક્રિયાવિધિને અનુસરે છે.
(B) (ii) અને (iv) બંને વિરુદ્ધના વિન્યાસ છે.
(C) (ii) અને (iv) ને સમાન વિન્યાસ છે.
(D) આપેલી પ્રક્રિયા SN1 ક્રિયાવિધિને અનુસરે છે.
જવાબ
(A, B)
- આપેલી પ્રક્રિયામાં કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયક OH–, CIની વિરુદ્ધ દિશામાં જોડાઈને મધ્યસ્થ સંક્રાંતિ અવસ્થા (iii) રચે છે, જે ઊંચી ઊર્જા ધરાવતી અસ્થાયી અવસ્થાની હોય છે, જે વ્યુત્ક્રમણ ધરાવતી નીપજ (iv) રચે છે. સંક્રાંતિ અવસ્થામાં પ્રક્રિયક Cl– તથા OH– બંને હાજર છે. જેથી આ પ્રક્રિયા ઢિઆણ્વીય કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન (SN2) ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
- આ પ્રક્રિયા SN2 ક્રિયાવિધિથી થાય છે જેમાં પ્રક્રિયક (ii) અને નીપજ (iv)માં -Clની વિરુદ્ધ -OH જોડાયેલ છે, અર્થાત્ વ્યુત્ક્રમણ થયું છે.
પ્રશ્ન 3.
આપેલી પ્રક્રિયાના મધ્યવર્તી માટે કયાં વિધાનો સાચાં છે ?
(A) મધ્યવર્તી (iii) અસ્થાયી છે, કારણ કે આમાં કાર્બન 5 પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલો છે.
(B) મધ્યવર્તી (iii) અસ્થાયી છે, કારણ કે કાર્બન પરમાણુ sp2 સંસ્કૃત છે.
(C) મધ્યવર્તી (iii) સ્થાયી છે, કારણ કે તેમાં કાર્બન પરમાણુ sp2 સંસ્કૃત છે.
(D) પ્રક્રિયક (ii) કરતાં મધ્યવર્તી (iii) ઓછો સ્થાયી છે.
જવાબ
(A, D)
- મધ્યવર્તી (iii) તે સંક્રાંતિ અવસ્થા છે, જેની ઊર્જા પ્રક્રિયક તેમજ નીપજના કરતાં વધારે હોય છે, તેમાં જૂના બંધ C–Cl અંશતઃ તૂટેલા અને નવા બંધ C-OH અંશતઃ બનેલો હોય છે, જેથી તે હંમેશાં અસ્થાયી-ક્ષણિક હોય છે, તેમાં sp2 કાર્બનની સાથે 5 પરમાણુ જોડાયેલા હોવાથી અસ્થાયિતા હોય છે.
- નીપજ (iv)માં કાર્બનની ચારે સંયોજકતા પૂર્ણ સહસંયોજન બંધથી સંતોષાયેલી હોવાથી (iii) ઓછો સ્થાયી અને (ii) વધારે સ્થાયી હોય છે.
સૂચના : નીચેની પ્રક્રિયાના આધારે પ્રશ્ન નં. 35 અને 36ના જવાબ આપો :
પ્રશ્ન 4.
આ પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિના સંદર્ભમાં નીચે પૈકી કયાં વિધાનો સાચાં છે ?
(A) કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી તરીકે પ્રક્રિયામાં બનશે.
(B) OH– પ્રક્રિયાર્થી (ii)ને એક બાજુએથી જોડાય અને Cl– બીજી બાજુએથી તે સાથે દૂર થશે.
(C) અસ્થાયી મધ્યવર્તી બનશે કે જેમાં OH– અને Cl– નિર્બળ બંધથી જોડાયેલા હશે.
(D) પ્રક્રિયા SN1 ક્રિયાવિધિ દ્વારા આગળ ધપશે.
જવાબ
(A, D)
- આ પ્રક્રિયક (ii) CH3 CH Cl C2H5 તે દ્વિતીયક હેલાઇડ છે. આ દ્વિતીયક ક્લોરાઇડમાં મોટા અવરોધક સમૂહો છે જેથી પ્રથમ C-Cl તૂટી કાર્બોકેટાયન CH3–\(\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}\)-C2H5 બને છે અને પ્રક્રિયા S 1 ક્રિયાવિધિથી થાય છે. તેથી વિકલ્પ (D) સાચો છે.
- આ પ્રક્રિયામાં C-Cl બંધ તૂટીને મધ્યવર્તી કાર્બોકેટાયન બને છે, આ C-Cl બંધ તૂટતા તબક્કો ધીમો હોય છે. પ્રક્રિયાના બીજા તબક્કામાં HO– જોડાય છે.
પ્રશ્ન 5.
આ પ્રક્રિયાની ગતિકીના સંદર્ભમાં કયાં વિધાનો સાચાં છે ?
(A) પ્રક્રિયાનો વેગ માત્ર (ii)ની સાંદ્રતા ઉપર જ આધાર રાખે છે.
(B) પ્રક્રિયાનો વેગ માત્ર (i) અને (ii)ની સાંદ્રતા ઉપર આધાર રાખે છે.
(C) પ્રક્રિયાની આણ્વિકતા એક છે.
(D) પ્રક્રિયાની આણ્વિકતા બે છે.
જવાબ
(A, C)
- આ પ્રક્રિયા SN1 ક્રિયાવિધિ મધ્યસ્થી કાર્બોકેટાયન (X) બનીને થાય છે.
- આમાં C-Cl બંધ તૂટે છે, અને આ ધીમા તબક્કાનો વેગ ફક્ત (ii)ની સાંદ્રતા ઉપર જ છે. જેથી વિકલ્પ (A) સાચો છે.
- આ તબક્કામાં ફક્ત એક જ પ્રક્રિયક (ii) ભાગ લે છે, અને તેની સાંદ્રતા પ્રક્રિયાવેગ (ગતિકી) નક્કી કરે છે, માટે પ્રક્રિયાની આણ્વિકતા એક છે. જેથી વિકલ્પ (C) પણ સાચો છે.
પ્રશ્ન 6.
હેલોઆલ્કેન સંયોજનો આલ્કાઇલ સમૂહના sp3 સંકૃત કાર્બન સાથે જોડાયેલા હેલોજન પરમાણુ / પરમાણુઓ ધરાવે છે. નીચેનામાંથી હેલોઆલ્કેન સંયોજનો ઓળખો :
(A) 2-બ્રોમોપેન્ટેન
(B) વિનાઇલ ક્લોરાઇડ (ક્લોરોઇથીન)
(C) 2-ક્લોરોએસિટોફિનોન
(D) ટ્રાયક્લોરોમિથેન
જવાબ
(A, D)
આમ, (A) અને (D)માં હેલોજન પરમાણુ sp2 કાર્બનની સાથે જોડાયેલ હોવાથી (A) અને (D) હેલોઆલ્કેન છે.
આ બંને (B), (C) હેલોઆલ્કેન નથી, કારણ કે તેઓમાં sp3 કાર્બનની સાથે હેલોજન (-Cl) નથી જોડાયો.
પ્રશ્ન 7.
ઇથીલીન ક્લોરાઇડ અને ઇથીલીડીન ક્લોરાઇડ સમઘટકો છે. સાચાં વિધાન ઓળખો.
(A) આલ્કોહૉલિક KOH સાથેની પ્રક્રિયામાં બંને સંયોજનો સમાન નીપજ આપે છે.
(B) જલીય NaOH સાથેની પ્રક્રિયામાં બંને સંયોજનો સમાન નીપજ આપે છે.
(C) બંને સંયોજનો રિડક્શનથી સમાન નીપજ આપે છે.
(D) બંને સંયોજનો પ્રકાશક્રિયાશીલ છે.
જવાબ
(A, C)
(D) આ સંયોજનો કિરાલિટી ધરાવતા નથી અને પ્રકાશક્રિયાશીલ નથી.
પ્રશ્ન 8.
નીચેનાં પૈકી કયાં સંયોજનો જેમિનલ ડાયહેલાઇડ છે ?
(A) ઇથીલીડીન ક્લોરાઇડ
(B) ઇથીલીન ક્લોરાઇડ
(C) મિથીલીન ક્લોરાઇડ
(D) બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડ
જવાબ
(A, C)
(A) CH3 – CHCl2 અને (C) CH2 − Cl2 માં એક જ કાર્બનની સાથે બે હેલોજન (-Cl) જોડાયેલા છે, માટે (A) અને (C) જેમિનલ ડાયહેલાઇડ છે. (B) ઇથીલીન ક્લોરાઇડ CH2ClCHCl અને (D) બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડ C6H5CH2Cl તે બંને જેમિનલ ડાયહેલાઇડ નથી.
પ્રશ્ન 9.
નીચેનાં પૈકી કયા સંયોજનો દ્વિતીયક બ્રોમાઇડ છે ?
(A) (CH3)2CHBr
(B) (CH3)3C CH2Br
(C) CH3CH(Br)CH2CH3
(D) (CH3)2CBrCH2CH3
જવાબ
(A, C)
જેમાં હેલોજન પરમાણુ દ્વિતીયક કાર્બનની સાથે જોડાયેલો હોય તેને દ્વિતીયક હેલાઇડ કહેવાય.
∴ (A) અને (C) દ્વિતીયક છે, (B) 1°- અને (D) 3°- હેલાઇડ છે.
પ્રશ્ન 10.
નીચેનાં પૈકી કયાં સંયોજનો એરાઇલ હેલાઇડ તરીકે વર્ગીકૃત કરી શકાય ?
(A) p-ClC6H4CH2CH(CH3)2
(B) p-CH3CHCl(C6H4)CH2CH3
(C) o-BrH2C-C6H4CH(CH3)CH2CH3
(D) C6H5 – Cl
જવાબ
(A, D)
જે સંયોજનમાં હેલોજન પરમાણુ સીધો જ બેન્ઝિન વલયના કાર્બનની સાથે જોડાયેલ હોય તે જ એરાઇલ હેલાઇડ કહેવાય, જેથી (A) અને (D) જ એરાઇલ હેલાઇડ છે.
(B) અને (C) આલ્કાઇલ હેલાઇડ છે.
પ્રશ્ન 11.
આલ્કાઇલ હેલાઇડ સંયોજનો આલ્કોહોલની …………………. સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવાય છે.
(A) HCl + ZnCl2
(B) લાલ P + Br2
(C) H2SO4 + Kl
(D) ઉપર્યુક્ત બધાં જ
જવાબ
(A, B)
પ્રશ્ન 12.
આલ્કાઇલ ફ્લોરાઈડ સંયોજનો આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ / બ્રોમાઇડની …………………. અથવા ………………….. ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવાય છે.
(A) CaF2
(B) CoF2
(C) Hg2F2
(D) NaF2
જવાબ
(B, C)
ધાત્વિય ફ્લોરાઇડ સંયોજનો જેવાં કે AgF, Hg2F2, CoF2 અથવા SbF3ની હાજરીમાં આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ/બ્રોમાઇડને ગરમ કરવાથી આલ્કાઇલ ફ્લોરાઇડ સંયોજનોનું સંશ્લેષણ ઉત્તમ રીતે પૂર્ણ કરી શકાય છે, આ પ્રક્રિયાને સ્વાર્ટસ્ પ્રક્રિયા કહેવાય છે.
ટૂંક જવાબી પ્રકારના પ્રશ્નો
પ્રશ્ન 1.
લુઈસ ઍસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એરીન સાથે ક્લોરિન અને બ્રોમિનની પ્રક્રિયા દ્વારા અનુક્રમે એરાઇલ ક્લોરાઇડ અને બ્રોમાઇડ સરળતાથી બનાવી શકાય છે. પરંતુ એરાઇલ આયોડાઇડની બનાવટમાં ઑક્સિડાઇઝિંગ પ્રક્રિયકની હાજરી જરૂરી છે ?
ઉત્તર:
- એરીનની આયોડાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા પ્રતિવર્તી સ્વભાવની હોય છે અને પ્રક્રિયાથી HI (હાઇડ્રોજન આયોડાઇડ) બને છે.
C6H6 + I2 C6H5I + HI - આ પ્રક્રિયા પ્રતિગામી ન થાય તે માટે હાઇડ્રોજન આયોડાઇડનું ઑક્સિડેશન કરી HI ને દૂર કરવા માટે HNO3, HIO4 જેવા ઑક્સિડેશનકર્તાની હાજરી જરૂરી છે.
5HI + HIO3 → 3I2 + 3H2O
2HI + 2HNO3 → I2 + 2NO2 + 2H2O
પ્રશ્ન 2.
0-અને p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનમાંથી કોનું ગલનબિંદુ વધારે છે ? અને શા માટે ?
ઉત્તર:
- p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનનું ગલનબિંદુ ૦-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનના કરતાં વધારે હોય છે.
- કારણ કે p-ડાયક્લોરોબેઝિનમાંp-સ્થાને એટલે કે સામસામે રહેલાં બે CI પરસ્પર ધ્રુવીયતાને સંતુલે છે જેથી p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિન અધ્રુવીય છે, સમમિતિ છે.
- p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનના લેટાઇસમાં આણ્વીય આંતર ઓછાં અને આકર્ષણબળો પ્રબળ હોય છે; જ્યારે ૦-ડાયક્લોરોબેન્ઝિન ધ્રુવીય અને અસમિત છે, આંતરઆણ્વીય બળો નિર્બળ છે આના પરિણામે p-ડાયક્લોરોબેન્ઝિનનું ગલનબિંદુ વધારે પણ -ડાયક્લોરોબેન્ઝિનનું ગલનબિંદુ ઓછું હોય છે.
પ્રશ્ન 3.
કર્યું સંયોજન OH– આયન સાથે ઝડપી SN1 પ્રક્રિયા આપશે ? CH3 – CH2 – Cl અથવા C6H5 – CH2 – Cl
ઉત્તર:
- C6H5 – CH2 – Clની –OH સાથેની SN1 પ્રક્રિયા ઝડપી હશે અને તેના સાપેક્ષમાં CH3 – CH2Cl ની SN1 પ્રક્રિયા ધીમી થશે.
- SN1 પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં કાર્બોકેટાયન બનીને થાય છે. C6H5CH2Clની SN1 પ્રક્રિયાના પ્રથમ ધીમા તબક્કામાં C-Cl બંધ તૂટીને કાર્બોકેટાયન C6H5\(\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}_2\) બને છે, જે સસ્પંદન સ્થાયી છે, આ બેન્ઝાયલિક કેટાયનનાં બંધારણો :
- CH3CH2Clમાં C–Cl બંધ તૂટવાથી બની શકતો CH3 \(\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}_2\) કેટાયન સસ્પંદનથી સ્થાયી બનતો નથી જેથી CH2CH2Clની –OH સાથેની SN1 પ્રક્રિયા ધીમી થાય છે.
પ્રશ્ન 4.
આયોડોફોર્મ શા માટે જીવાણુનાશી ગુણધર્મ ધરાવે છે ?
ઉત્તર:
આયોડોફોર્મ (CHI3)નો જીવાણુનાશી ગુણધર્મ તેના પોતાના કારણે નહીં પણ તેના વિઘટનથી ઉત્પન્ન થતા મુક્ત આયોડિન (I2)ના કારણે હોય છે.
પ્રશ્ન 5.
હેલોએરિન સંયોજનો હેલોઆલ્કેન અને હેલોઆલ્કીન કરતાં ઓછા ‘ક્રિયાશીલ છે. સમજાવો.
ઉત્તર:
(i) હેલોએરિન (C6H5X)માં સસ્પંદન અસરથી C – X બંધ દ્વિબંધ ગુણ મેળવે છે. જેથી C – X બંધ તૂટવો મુશ્કેલ બનવાના કારણે હેલોએરિનમાંથી Xનું વિસ્થાપન મુશ્કેલ બને છે.
(ii) હેલોએરિનમાંના Hના વિસ્થાપનથી ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન સસ્પંદન સ્થાયિતાના કારણે ઑર્થો અને પૅરા સ્થાને થાય છે પણ સક્રિયતા હેલોઆલ્બેન તથા હેલોઆલ્કીન કરતાં ઓછી રહે છે.
(iii) વળી, હેલોજન (X) પોતાની (-I) અસરથી ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષી વલયને નિષ્ક્રિય બનાવે છે. ઉપરનાં કારણથી હેલોઆલ્કેન અને હેલોઆલ્કીનના સાપેક્ષમાં હેલોએરિન ઓછા (સક્રિય) ક્રિયાશીલ છે.
પ્રશ્ન 6.
અંધકારમાં એરાઇલ બ્રોમાઇડ અને ક્લોરાઇડની બનાવટની પ્રક્રિયામાં લુઈસ એસિડની ભૂમિકા ચર્ચો.
ઉત્તર:
- એરાઇલ બ્રોમાઇડો અને ક્લોરાઇડો બનાવવા એરીનની લુઇસ ઍસિડ FeCl3 / AlCl3 અને FeBr3 / AlBr3ની હાજરીમાં અનુક્રમે Cl2 અને Br2ની સાથે પ્રક્રિયા કરાય છે. આ લુઇસ ઍસિડ પ્રક્રિયક સાથે નીચે પ્રમાણે પ્રક્રિયા કરે છે :
FeCl3 + Cl2 → FeCl–4 + Cl+
AlCl3 + Cl2 → AlCl–4 + Cl+
FeBr3 + Br2 → FeBr–4 + Br+
AlBr3 + Br2 → AlBr–4 + Br+ - આ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી X+ X = Cl, Br) એરીન સાથે પ્રક્રિયા કરવા સક્ષમ હોવાથી એરાઇલ હેલાઇન બની શકે છે.
(જ્યાં X = Cl, Br)
- લુઇસ ઍસિડની હાજરીમાં ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી બનવાથી પ્રક્રિયા થાય છે.
પ્રશ્ન 7.
નીચે આપેલા પદાર્થો (i) અને (ii) પૈકી કયો પદાર્થ NaBr અને H2SO4ના મિશ્રણ સાથે પ્રક્રિયા કરતો નથી ?
(i) CH3CH2CH2OH
(ii)
ઉત્તર:
- ફિનોલ (ii) પ્રક્રિયા કરશે પણ આલ્કોહૉલ (i) પ્રક્રિયા કરશે નહીં –OHનું વિસ્થાપન આલ્કોહૉલમાં Br– વડે થાય, જોકે -Br અહીં Br2 છે જેથી CH3CH2CH2OH પ્રક્રિયા નહીં કરે.
2NaBr + 3H2SO4 → 2NaHSO4 + SO2 + Br2 + 2H2O CH3CH2CH2OH + Br2 → પ્રક્રિયા થતી નથી. - અહીં Br2 કેન્દ્રાનુરાગી નથી.
પ્રશ્ન 8.
નીચે આપેલી પ્રક્રિયામાં મુખ્ય નીપજ કઈ છે ? સમજાવો.
ઉત્તર:
મુખ્ય નીપજ CH3CHICH3(B) હશે. કારણ કે H+δI-δમાંથી પ્રથમ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી H+ જોડાઈને કાર્બોકેટાયન બને છે; જેમાંથી 2° વધારે સ્થાયી હોવાથી તેમાંથી નીપજ (B) વધારે બને છે.
પ્રશ્ન 9.
હેલોઆલ્કેનની પાણીમાં દ્રાવ્યતા શા માટે ઓછી છે ?
ઉત્તર:
હેલોઆલ્બેન સંયોજનો પાણીમાં અતિઅલ્પપ્રમાણમાં દ્રાવ્ય થાય છે. હેલોઆલ્બેનને પાણીમાં દ્રાવ્ય થવા માટે ઊર્જાની જરૂર પડે છે, જે ઊર્જા હેલોઆલ્બેનના અણુઓ વચ્ચેના આકર્ષણબળો અને પાણીના અણુઓની વચ્ચે રહેલાં હાઇડ્રોજન બંધને તોડી શકે. પણ દ્રાવ્ય બને ત્યારે ઉત્પન્ન થતી સૉલ્વેશન ઊર્જા ઘણી જ ઓછી હોવાથી પાણીમાંના H-બંધ તૂટી શકતા નથી તથા હેલોઆલ્કેન દ્રાવ્ય બનતા નથી.
પ્રશ્ન 10.
નીચે દર્શાવેલા બંધારણને અનુરૂપ સસ્પંદન બંધારણો દોરો અને દર્શાવો કે અણુમાં આવેલા ક્રિયાશીલ સમૂહ ઓર્થો-પેરા નિર્દેશક છે કે મેટા નિર્દેશક છે.
ઉત્તર:
આ હેલોબેન્ઝિનમાં સસ્પંદન બંધારણો નીચે પ્રમાણે છે.
આ બંધારણોમાંથી બંધારણો (II), (III) અને (IV)માં ઑર્થો તથા પૅરા સ્થાને ઋણભાર છે, એટલે કે ઇલેક્ટ્રૉન ઘનતા વધારે છે. જેથી ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી ઑર્થો, પૅરા સ્થાને પ્રક્રિયા કરે છે તથા X તે ઑર્થો, પૅરા-સ્થાન નિર્દેશક છે.
પ્રશ્ન 11.
નીચેનાં સંયોજનોને પ્રાથમિક, દ્વિતીયક અને તૃતીયક હેલાઇડમાં વર્ગીકૃત કરો :
(a) 1-બ્રોમોબ્યુટ-2-ઇન
(b) 4-બ્રોમોપેન્ટ-2-ઇન
(c) 2-બ્રોમો-2-મિથાઇલપ્રોપેન
ઉત્તર:
આ સંયોજનોમાં બંધારણ અને વર્ગીકરણ નીચે પ્રમાણે છે :
પ્રશ્ન 12.
C4H9Br આણ્વીયસૂત્ર ધરાવતું સંયોજન ‘A’ની જલીય KOH સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે. પ્રક્રિયાનો વેગ માત્ર સંયોજન ‘A’ની સાંદ્રતા ઉપર જ આધાર રાખે છે. આ સંયોજનનો બીજો પ્રકાશક્રિયાશીલ સમઘટક ‘B’ની જલીય KOH સાથે પ્રક્રિયા કરતાં, પ્રક્રિયાનો વેગ-સંયોજન અને KOH બંનેની સાંદ્રતાની ઉપર આધાર રાખે છે. (i) સંયોજનો ‘A’ અને ‘B’ નાં બંધારણીય સૂત્રો લખો. (ii) આ બે સંયોજનોમાંથી કયું સંયોજન વ્યુત્ક્રમિત વિન્યાસ (Inverted configuration) સાથેની નીપજ આપશે?
ઉત્તર:
(i) સંયોજન ‘A’ C4H9Br છે અને તેની KOH(aq) સાથેની પ્રક્રિયાની નીપજ ફક્ત ‘A’ ની સાંદ્રતાની ઉપર જ આધાર રાખે છે. જેથી આ પ્રક્રિયા SN1 ક્રિયાવિધિથી થતી હશે અને ‘A’ તે તૃતીયક હેલાઇડ હોવો જોઈએ. આથી ‘A’ તૃતીયક બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ હશે.
(ii) સંયોજન ‘A’ C4H9 Br નો સમઘટક ‘B’ C4H9Br પ્રકાશ- ક્રિયાશીલ છે, જેથી ‘B’ નું કિરાલકાર્બન (C*) ધરાવતું બંધારણ નીચે પ્રમાણે હશે.
(iii) આ સંયોજનો ‘A’ અને ‘B’માંથી સંયોજન ‘B’ વ્યુત્ક્રમણ પામેલા વિન્યાસ સાથેની નીપજમાં પરિવર્તન પામશે.
સંયોજન ‘B’ પ્રકાશક્રિયાશીલ છે અને તેની પ્રક્રિયા જલીય KOHની સાથે કરતાં થતી પ્રક્રિયા ‘B’ તેમજ KOH બંનેની સાંદ્રતાની ઉપર આધાર રાખે છે. તેથી ‘B’ અને KOH વચ્ચેની પ્રક્રિયા દ્વિઆણ્વીય કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન (SN2) પ્રકારે થાય.
2-બ્રોમોબ્યુટેનની સાથે હુમલો કરનાર –OH, Brδ-ની વિરુદ્ધ દિશામાંથી જોડાઈને પ્રક્રિયા કરશે, તેથી આ જળવિભાજન પ્રક્રિયાની નીપજમાં વિન્યાસનું વ્યુત્ક્રમણ હશે.
(B)ની નીપજમાં વિન્યાસનું વ્યુત્ક્રમણ થયેલું છે.
પ્રશ્ન 13.
C7H8 આણ્વીયસૂત્રવાળા સંયોજન ‘A’ જ્યારે FeCl3 ની હાજરીમાં Cl2 સાથે પ્રક્રિયા કરે, તો બનતા સંયોજનનું બંધારણ અને નામ લખો.
ઉત્તર:
C7H8 સૂત્ર ધરાવતું સંયોજન ટોલ્યુઇન (C6H5CH3) છે, તેની Cl2ની સાથે FeCl3ની હાજરીમાં એરોમેટિક ઇલેક્ટ્રૉન- અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા થઈને ૦-ક્લોરોટોલ્યુઇન અને p-ક્લોરોટોલ્યુઇન બને છે.
પ્રશ્ન 14.
નીચેની પ્રક્રિયામાં મળતી નીપજો A અને B ને ઓળખો :
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 + HCl → A + B
ઉત્તર:
આપેલું સંયોજન 2-પેન્ટીન છે, તેની HClની સાથે ઇલેક્ટ્રૉન- અનુરાગી યોગશીલ પ્રક્રિયા થશે અને માર્કોવનિકોવના નિયમ પ્રમાણે મુખ્ય નીપજ ‘A’ અને ગૌણ નીપજ ‘B’ બનશે જેમાં પ્રથમ H+ ઉમેરાઈ કાર્બોકેટાયન x અને y બને છે.
પ્રશ્ન 15.
નીચેનાં પૈકી કયા સંયોજનનું ગલનબિંદુ સૌથી વધુ છે અને શા માટે ?
ઉત્તર:
આ ત્રણેય સંયોજનોમાંથી સંયોજન (II)નું ગલનબિંદુ મહત્તમ હશે. કારણ કે તેમાં બે –CH3 તથા બે Cl પરસ્પર વિરુદ્ધ દિશામાં (પૅરાસ્થાને) હોવાથી સમમિત તથા અઘ્રુવીય છે. ઘન લેટાઇસમાં સંયોજન (II)ના અણુઓ વધારે નજીક ગોઠવાયેલા અને પ્રમાણમાં ઊંચાં આંતર-આણ્વીય આકર્ષણબળો ધરાવતા હોય છે. જેથી (II)નું ગલનબિંદુ મહત્તમ છે.
પ્રશ્ન 16.
નિયો-પેન્ટાઇલબ્રોમાઇડ માટે બંધારણ અને IUPAC નામ લખો.
ઉત્તર:
બંધારણ :
IUPAC નામ : 1-બ્રોમો-2,2-ડાયમિથાઇલપ્રોપેન
સામાન્ય નામ : નિયો-પેન્ટાઇલબ્રોમાઇડ
પ્રશ્ન 17.
72 g mol-1 મોલરદળનો હાઇડ્રોકાર્બન એક મોનોક્લોરો વ્યુત્પન્ન આપે છે અને ફોટોક્લોરિનેશનથી બે ડાયક્લોરો વ્યુત્પન્ન આપે છે. હાઇડ્રોકાર્બન સંયોજનનું બંધારણ આપો.
ઉત્તર:
(i) હાઇડ્રોકાર્બનનું આણ્વીયદળ 72 g mol-1 છે જેથી તે C5H12 (પેન્ટેન) હોવો જોઈએ.
(ii) C5H12 મોનોક્લોરિનેશનમાં એક જ વ્યુત્પન્ન આપે છે, જેથી તેમાં બારેય હાઇડ્રોજન રાસાયણિક રીતે સમતુલ્ય હશે અને નિયોપેન્ટેન (2,2-ડાયમિથાઇલપ્રોપેન) હશે. આ હાઇડ્રોકાર્બનનું બંધારણ અને મોનો તથા ડાયક્લોરિનેશન પ્રક્રિયાઓ નીચે પ્રમાણે છે.
મોનોક્લોરો નીપજ ફક્ત એક જ (A) અને ડાયક્લોરો નીપજો બે (B1 અને B2) મળે છે.
પ્રશ્ન 18.
એવા આલ્કેનનું નામ આપો કે જે HCl સાથેની પ્રક્રિયાથી 1-ક્લોરો-1-મિથાઇલસાયક્લોહેક્ઝેન નીપજે છે. પ્રક્રિયા લખો.
ઉત્તર:
- મિથિલીનસાયક્લોહેક્ઝેન (A) અને 1-મિથાઇસાયક્લોહેક્ઝેન
- બે આલ્કીન સંયોજનો (A) અને (B) HCl સાથે પ્રક્રિયા કરીને 1-મિથાઇલક્લોરોસાયક્લોહેક્ઝેન નીપજ બનાવી શકે છે, જે પ્રક્રિયા નીચે પ્રમાણે છે :
- આ પ્રક્રિયાઓ માર્કોવનિકોવ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી યોગશીલ છે.
પ્રશ્ન 19.
કયો હેલોઆલ્કેન જલીય KOH સાથે વધારે સરળતાથી
પ્રક્રિયા કરશે ? કારણ આપી સમજાવો.
(i) 1-બ્રોમોબ્યુટેન
(ii) 2-બ્રોમોબ્યુટેન
(iii) 2-બ્રોમો-2-મિથાઇલપ્રોપેન
(iv) 2-ક્લોરોબ્યુટેન
ઉત્તર:
- 2-બ્રોમો-2-મિથાઇલપ્રોપેન સૌથી વધારે સરળતાથી પ્રક્રિયા કરશે.
- પ્રક્રિયા ધ્રુવીય દ્રાવક પાણીમાં SN1 પ્રકારે સરળતાથી થાય છે. તૃતીયક હેલાઇડ, દ્વિતીયક હેલાઇડ, પ્રાથમિક હેલાઇડ
← SN1 પ્રક્રિયા માટેનો વેગ વધે ←
→ SN2 પ્રક્રિયા માટેનો વેગ વધે → - “2-બ્રોમો-2-મિથાઇલપ્રોપેન તૃતીયક હેલાઇડ છે. જે પ્રોટિક દ્રાવક H2O માં સરળતાથી SN1 પ્રકારે પામશે કારણ કે તેમાંથી બનતો ૩૦-કાર્બોકેટાયન મહત્તમ સ્થાયી હોય છે.”
(જોકે SN2 પ્રકારે પ્રક્રિયા થાય તો 1-બ્રોમોબ્યુટેન મહત્તમ સરળતાથી પ્રક્રિયા કરશે.)
પ્રશ્ન 20.
ફિનોલની નિર્જળ ZnCl2ની હાજરીમાં HClની પ્રક્રિયા દ્વારા શા માટે એરાઇલ હેલાઇડ બનાવી શકાતો નથી ?
ઉત્તર:
ફિનોલ સસ્યંદનના કારણે C – O વચ્ચે અંશતઃ દ્વિબંધ હોવાથી C – O બંધ પ્રમાણમાં મજબૂત હોય છે અને Cl– વડે તૂટી શકતો નથી તથા C6H5 – OH માંથી C6H5 – Cl બની શકતો નથી.
પ્રશ્ન 21.
નીચેના પૈકી કયું સંયોજન SN1 પ્રક્રિયા ઝડપથી આપશે અને શાથી ?
ઉત્તર:
સંયોજન (B) વધારે ઝડપથી SN1 પ્રક્રિયા પામશે. કારણ કે આ બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડમાંથી SN1માં સસ્પંદન સ્થાયી કાર્બોકેટાયન C6H5\(\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}_2\) મધ્યસ્થી તરીકે બને છે. સંયોજન (A)માં એકાંતરીય π-બંધ નથી અને તેમાંથી સસ્પંદન સ્થાયી કાબોકેટાયન બનતો નથી.
પ્રશ્ન 22.
n-પ્રોપાઇલ ક્લોરાઇડ કરતાં એલાઇલ ક્લોરાઈડ વધારે ઝડપથી જળવિભાજન પામે છે. શા માટે ?
ઉત્તર:
- જળવિભાજનમાં Cl– ના સ્થાને કેન્દ્રાનુરાગી –OH જોડાય છે. એલાઇડ ક્લોરાઇડની જળવિભાજનની SN1 પ્રક્રિયા મધ્યસ્થી એલાઇલ કાર્બોકેટાયન બનીને થાય છે; જે સસ્પંદનના કારણે સ્થાયી હોવાથી એલાઇલ ક્લોરાઇડનું (SN1) જળવિભાજન વધારે સરળતાથી થાય છે.
- n-પ્રોપાઇલ ક્લોરાઇડની SN1 પ્રક્રિયા પ્રમાણમાં ધીમી છે. કારણ કે n-પ્રોપાઇલ કેટાયન (CH3CH2\(\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}_2\))માં સસ્પંદન શક્ય નથી.
પ્રશ્ન 23.
ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકનો ઉપયોગ કરતી વખતે તેમાંથી ભેજના થોડા પ્રમાણને પણ શા માટે દૂર કરવો જરૂરી છે ?
ઉત્તર:
- ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક અતિપ્રતિક્રિયાત્મક છે અને તે પ્રોટૉનના કોઈ પણ સ્રોતની સાથે પ્રક્રિયા કરીને હાઇડ્રોકાર્બન આપે છે. ભેજ (H2O)ની સાથે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયા કરીને અનુવર્તી હાઇડ્રોકાર્બન બનાવે છે.
- આ પ્રક્રિયા ન થાય તે માટે ગ્રિષ્નાર્ડ પ્રક્રિયકના ઉપયોગમાં ભેજની હાજરી ન જોઈએ.
પ્રશ્ન 24.
SN1 ક્રિયાવિધિના પ્રથમ તબક્કામાં ધ્રુવીય દ્રાવક કેવી રીતે મદદરૂપ થાય છે ?
ઉત્તર:
SN1 પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે જેમાં પ્રથમ તબક્કામાં કાર્બોકેટાયન રચાય છે. ધ્રુવીય દ્રાવકની હાજરીથી કાર્બોકેટાયન તથા અવશિષ્ટ (દૂર થતાં) સમૂહ તે બંનેની સ્થાયિતામાં વધારો થાય છે. જેમ દ્રાવકની ધ્રુવીયતા વધારે છે દા.ત., ધ્રુવીય દ્રાવક H2Oનો ઋણ ઑક્સિજન કાર્બોકેટાયન સાથે જોડાઈને સ્થાયિતા વધારે છે.
પ્રશ્ન 25.
અણુમાં દ્વિબંધની હાજરી નક્કી કરવા માટેની કસોટી લખો.
ઉત્તર:
- દ્વિબંધ (C=C) ધરાવતા સંયોજનો અસંતૃપ્તતાની પ્રક્રિયા આપે છે.
- Br2(CCl4) સાથેની પ્રક્રિયા : C = C ધરાવતા સંયોજનમાં CCl4માં બનાવેલું Br2 નું દ્રાવણ ઉમેરવાથી Br2નો અણુ દ્વિબંધ ધરાવતા કાર્બન ઉપર ઉમેરાઈને યોગશીલ નીપજ બને છે. Br2નો લાલરંગ દૂર થઈને રંગવિહીન યોગશીલ નીપજ બને છે.
- બેયરની કસોટી (મંદ આલ્કલાઇન KMnO4 સાથેની પ્રક્રિયા) C = C ધરાવતા સંયોજનો અસંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બન છે. તેમાં આલ્કલાઇન KMnO4નું મંદ દ્રાવણ ઉમેરવાથી KMnO4ના દ્રાવણનો રંગ (કિરમજી લાલ) દૂર થઈને રંગવિહીન ડાયોલ નીપજે છે.
પ્રશ્ન 26.
ડાયફિનાઇલ પર્યાવરણ માટે અત્યંત જોખમકારક છે. આલ્કાઇલ હેલાઇડમાંથી તેઓ કઈ રીતે ઉત્પન્ન થાય છે ?
ઉત્તર:
વાહનો અને ઉદ્યોગોમાં હાઇડ્રોકાર્બનનું દહન થાય છે. કેટલાંક ડાયફિનાઇલ સંયોજનો માનવશરીરમાં પ્રવેશીને કેટલીક જૈવરાસાયણિક પ્રક્રિયાઓ વડે અંતમાં DNAને નષ્ટ કરીને કૅન્સર ઉત્પન્ન કરે છે; જે ડાયફિનાઇલ્સ નીચેની પ્રક્રિયાથી એરાઇલ હેલાઇડમાંથી બને છે.
પ્રશ્ન 27.
જંતુનાશકો DDT અને બેન્ઝિનહેક્ઝાક્લોરાઇડનાં IUPAC નામ શું છે ? ભારત અને અન્ય દેશોમાં તેના ઉપયોગ પર શા માટે પ્રતિબંધ છે ?
ઉત્તર:
(i) DDT : IUPAC નામ
2,2-બિસ(4-ક્લોરોફિનાઇલ)-111-ટ્રાયક્લોરોઇથેન
(ii) બેન્ઝિન હેક્ઝાક્લોરાઇડ (BHC) :
IUPAC નામ : 1,2,3,4,5,6-હેક્ઝાક્લોરોસાયક્લોહેક્ઝેન
(iii) તેઓનો ઉપયોગ પ્રતિબંધિત છે કારણ કે :
(a) તેઓ બાયૉહાર્ડ છે, વિઘટન પામતા નથી.
(b) DDT માછલીઓ માટે અતિઝેરી છે. DDT ચરબીયુક્ત પેશીઓમાં જમા થાય છે અને સંગ્રહ થાય છે.
(C) BHC લિવરના કાર્યને અસર કરે છે.
પ્રશ્ન 28.
આલ્કાઇલ હેલાઇડના કિસ્સામાં વિલોપન પ્રક્રિયાઓ (ખાસ કરીને β-વિલોપન) એટલી જ સામાન્ય છે જેટલી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ. બંને કિસ્સાઓમાં વપરાતા પ્રક્રિયકો દર્શાવો.
ઉત્તર:
β-હાઇડ્રોજન પરમાણુ ધરાવતો એક આલ્કાઇલ હેલાઇડ જ્યારે કોઈ બેઇઝની સાથે અથવા કેન્દ્રાનુરાગીની સાથે પ્રક્રિયા કરે છે ત્યારે – વિસ્થાપન (SN1 અને SN2) અને વિલોપનમાંથી ક્યાં પ્રક્રિયા થાય તેનો આધાર બેઇઝ/કેન્દ્રાનુરાગીની પ્રબળતા અથવા કદ તથા પ્રક્રિયાની પરિસ્થિતિની ઉપર હોય છે.
(i) સામાન્ય રીતે નીચા તાપમાને અને નિર્બળ બેઇઝ કેન્દ્રાનુરાગી વડે કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા થાય છે. દા.ત.,
(ii) ઊંચા તાપમાને પ્રબળ બેઇઝ કેન્દ્રાનુરાગી વડે વિલોપન પ્રક્રિયા થાય છે. દા.ત.,
પ્રશ્ન 29.
તમે એનિલીનમાંથી મોનોબ્રોમોબેન્ઝિનને કઈ રીતે મેળવશો ?
ઉત્તર:
(i) એનિલીનની ડાયએઝોટાઇઝેશન પ્રક્રિયા કરવાથી બેન્ઝિન ડાયએઝોનિયમ ક્લોરાઇડ મળે છે. ઠંડા જલીય ખનીજ ઍસિડ (HCl)માં ઓગાળેલા અથવા નિલંબિત એનિલીનમાં સોડિયમ નાઇટ્રાઇટ ઉમેરવાથી ડાયએઝોટાઇઝેશન પ્રક્રિયા થાય છે.
(ii) તાજા બનાવેલા બેન્ઝિન ડાયએઝોનિયમ ક્લોરાઇડની સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા (Cu2Br2 સાથે) કરવાથી મોનોબ્રોમોબેન્ઝિન મળે છે.
પ્રશ્ન 30.
એરાઇલ હેલાઇડ કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ પ્રત્યે અત્યંત ઓછા પ્રતિક્રિયાત્મક છે. નીચેનાં સંયોજનોને કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાત્મકતાના યોગ્ય ક્રમમાં ગોઠવીને સમજાવો.
ઉત્તર:
(a) એરાઇલ હેલાઇડ કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયાઓ માટે ઘણા ઓછા ક્રિયાશીલ છે. જો એરાઇલ હેલાઇડમાં ઑર્થો અને પૅરા સ્થાને -NO2 જેવું ઇલેક્ટ્રૉન આકર્ષક સમૂહ હાજર હોય તો એરાઇલ હેલાઇડમાંનું હેલાઇડ કેન્દ્રાનુરાગી વડે વિસ્થાપિત કરી શકાય છે.
-NO2 સમૂહ સસ્પંદનથી તેના ઑર્થો બંને પૅરા સ્થાન ઉપરના હેલોજન ધરાવતા કાર્બનને ધનભારિત કરે છે. જેથી કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન થાય છે.
(b) જેમ o, p-સ્થાને -NO2ની સંખ્યા વધારે તેમ તેવા સંયોજનની કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયા સરળ હોય છે. જેથી કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પામવાની સરળતા (III) > (II) > (I)
પ્રશ્ન 31.
તૃતીયક બ્યુટાઇલબ્રોમાઇડ જલીય NaOH સાથે SN1 ક્રિયાવિધિ દ્વારા પ્રક્રિયા કરે છે, જ્યારે n-બ્યુટાઇલબ્રોમાઇડ SN2 ક્રિયાવિધિ દ્વારા પ્રક્રિયા કરે છે. શા માટે ?
ઉત્તર:
(a) તૃતીયક બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડની જલીય NaOH (OH–(aq)) સાથે પ્રક્રિયા થાય ત્યારે મધ્યસ્થી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન બને છે જે સ્થાયી હોય છે તેના પરિણામે પ્રક્રિયાની ગતિકી એક આણ્વીય હોય છે. SN1 ક્રિયાવિધિથી પ્રક્રિયા થાય છે.
સ્થાયી કાર્બોકેટાયનની રચના ફક્ત (CH3)3CBrની સાંદ્રતા ઉપર જ આધાર રાખે છે.
(b) n-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ –OHની સાથે SN2 પ્રક્રિયા કરે છે.
આ પ્રક્રિયામાં સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બનતો નથી.
પ્રશ્ન 32.
આઇસોબ્યુટીલીનમાં જ્યારે HCl ઉમેરવામાં આવે ત્યારે મળતી મુખ્ય નીપજનું અનુમાન કરો. તેમાં સંકળાયેલી ક્રિયાવિધિ સમજાવો.
ઉત્તર:
- મુખ્ય નીપજ 2-ક્લોરો-2-મિથાઇલ પ્રોપેન હશે.
- આ પ્રક્રિયા મધ્યસ્થી કાર્બોકેટાયન બની માર્કેનિકોવના નિયમ પ્રમાણે ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી યોગશીલ ક્રિયાવિધિથી નીચે પ્રમાણે થાય છે.
- HClમાંથી H+ પ્રથમ તબક્કામાં ઉમેરાઈને વધુ સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બને છે જેમાં બીજા તબક્કામાં Cl– ઉમેરાઈને ક્લોરાઇડ બને છે.
પ્રશ્ન 33.
હેલોઆલ્કેનમાં C-X બંધની પ્રકૃતિ ચર્ચો.
ઉત્તર:
હેલોએરિનમાં હેલોજનની સાથે જોડાયેલા કાર્બન sp2 સંસ્કૃત હોય છે પણ હેલોઆલ્બેનમાં હેલોજનની સાથે જોડાયેલો કાર્બન sp3 હોય છે.
(a) હેલોએરિનમાં sp2 કાર્બનના કારણે s-કક્ષક પ્રામાણે વધારે (33%) હોય છે જેથી હેલોએરિનમાં C – X બંધ ટૂંકો (169 pm) છે અને હેલોઆલ્બેનમાં sp3 કાર્બનના કારણે s-કક્ષક પ્રમાણ ઓછું (25%) છે, જેથી હેલોઆલ્બેનમાં બંધ પ્રમાણ લાંબો 177 pmનો છે.
(b) હેલોએરિનમાં હેલોજનનું ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ વલયમાં જતાં C = Xનો ગુણક બંધ બને છે. આના પરિણામે હેલોએરિનમાં C – X બંધની પ્રબળતા હેલોઆલ્બેનના કરતાં વધારે હોય છે. આમ, હેલોએરિનમાં C-X બંધ પ્રમાણમાં ટૂંકો અને દ્વિબંધ ગુણ ધરાવતો વધારે મજબૂત હોય છે.
પ્રશ્ન 34.
પ્રયોગશાળામાં NaI સિવાયનો અન્ય આયોડિનયુક્ત પ્રક્રિયક હાજર ન હોય ત્યારે તમે ઇથેનોલમાંથી આયોડોફોર્મ કઈ રીતે મેળવશો ?
ઉત્તર:
(i) ઇથેનોલની PBr3 સાથે SN2 પ્રક્રિયાથી બ્રોમોઇથેન બને છે.
(ii) બ્રોમોઇથેનની ફિન્કલસ્ટેઇન પ્રક્રિયા NaI સાથે કરતાં આયોડોઇથેન બને છે.
પ્રશ્ન 35.
સાયનાઇડ આયન ઉભયદંતીય કેન્દ્રાનુરાગી તરીકે વર્તે છે. જલીય માધ્યમમાં તેનો કયો છેડો પ્રબળ કેન્દ્રાનુરાગી તરીકે વર્તે છે ? તમારા ઉત્તર માટે કારણ આપો.
ઉત્તર:
(a) સાયનાઇડ આયન ઉભયદંતી કેન્દ્રાનુરાગી છે. જલીય દ્રાવણમાં તે મુખ્ય સાયનાઇડ આપે છે અને કાર્બનના છેડાથી જોડાઈને સાયનાઇડ આપે છે.
(b) કારણ કે C – C બંધના સાપેક્ષ કરતાં C – N બંધ ઓછો સ્થાયી હોય છે.
જોડકાં પ્રકારના પ્રશ્નો
પ્રશ્ન 1.
કોલમ – (I)માં આપેલી સંયોજનોને કોલમ – (II)માં આપેલી અસરની સાથે જોડો.
કોલમ – I | કોલમ – II |
(A) ક્લોરએમ્ફેનિકોલ | (1) મલેરિયા |
(B) થાયરોક્સિન | (2) નિશ્ચેતક |
(C) ક્લોરોક્વિન | (3) ટાઇફોઇડ તાવ |
(D) ક્લોરોફોર્મ | (4) ગોઇટર |
(5) રુધિર ઘટક |
ઉત્તર:
(A – 3), (B – 4), (C – 1), (D – 2)
કોલમ – I | કોલમ – II |
(A) ક્લોરએમ્ફેનિકોલ | (3) ટાઇફોઇડ તાવ |
(B) થાયરોક્સિન | (4) ગોઇટર |
(C) ક્લોરોક્વિન | (1) મલેરિયા |
(D) ક્લોરોફોર્મ | (2) નિશ્ચેતક |
પ્રશ્ન 2.
કૉલમ – (I) અને કૉલમ – (II)ની વિગતોને જોડો.
કૉલમ – I | કોલમ – II |
(A) SN1 પ્રક્રિયા | (1) vic-ડાયબ્રોમાઇડ |
(B) અગ્નિશામકમાંનું રસાયણ | (2) gem-ડાયહેલાઇડ |
(C) આલ્કીનનું બ્રોમિનેશન | (3) રેસિમિકરણ |
(D) આલ્કીલીડીન હેલાઇડ | (4) જેન્સેફ નિયમ |
(E) આલ્કાઇલ હેલાઇડમાંથી HX નું દૂર થવું | (5) ક્લોરોબ્રોમોકાર્બન |
ઉત્તર:
(A – 3), (B – 5), (C – 1), (D – 2), (E – 4)
કૉલમ – I | કોલમ – II |
(A) SN1 પ્રક્રિયા | (3) રેસિમિકરણ |
(B) અગ્નિશામકમાંનું રસાયણ | (5) ક્લોરોબ્રોમોકાર્બન |
(C) આલ્કીનનું બ્રોમિનેશન | (1) vic-ડાયબ્રોમાઇડ |
(D) આલ્કીલીડીન હેલાઇડ | (2) gem-ડાયહેલાઇડ |
(E) આલ્કાઇલ હેલાઇડમાંથી HX નું દૂર થવું | (4) જેન્સેફ નિયમ |
(A) SN1 પ્રક્રિયા થાય ત્યારે રેસિમીકરણ થાય છે, બે ઇનેન્શિયમર્સનું 1 : 1 મિશ્રણ બને છે, જે પ્રકાશક્રિયાશીલ હોતું નથી.
(B) અગ્નિશામકમાં વપરાતાં રસાયણો ક્લોરોબ્રોમોકાર્બન હોય છે.
(C) આલ્કીનનું બ્રોમિનેશનથી વિસિનલ ડાયબ્રોમાઇડ બને છે. જેમાં પાસપાસેના બે કાર્બનની ઉપર -Br હોય છે. દા.ત., CH3CH = CH2 ના બ્રોમિનેશનથી CH3CHBrCH2Br બને છે.
(D) આલ્કીલીડીન હેલાઇડ તે જેમ- ડાયહેલાઇડ છે જેમાં એક જ કાર્બનની સાથે બે હેલોજન પરમાણુ હોય છે. દા.ત., CH3CHBr2 તે જેમ- ડાયહેલાઇડ તથા આલ્કીલીડીન છે.
(E) આલ્કાઇલ હેલાઇડની વિલોપન પ્રક્રિયા થઈને HX દૂર થઈને આલ્કીન બને છે તે જેસ્ટેફના નિયમ પ્રમાણે થાય છે; નીપજ આલ્કીનમાં દ્વિબંધ ધરાવતા આલ્કીનમાં દ્વિબંધ ધરાવતાં કાર્બન સાથે વધુ આલ્કાઇલ સમૂહ હોય છે દા.ત., CH3CHBrCH2CH2CH2CH3 માંથી CH3CH = CH CH2CH2CH3 મુખ્ય નીપજ બને છે અને CH2 = CHCH2CH2CH ગૌણ નીપજ બને છે.
પ્રશ્ન 3.
કોલમ – (I)માં આપેલાં સંયોજનોનાં બંધારણોને કૉલમ – (II)માં આપેલ પ્રકાર સાથે જોડો.
ઉત્તર:
(A – 2), (B – 4), (C – 1), (D – 3)
પ્રશ્ન 4.
કૉલમ – (I)માં આપેલી પ્રક્રિયાઓને કૉલમ – (II)માં આપેલી પ્રક્રિયાના પ્રકાર સાથે જોડો.
ઉત્તર:
(A – 2), (B – 4), (C – 5), (D – 1), (E – 3)
(A) આ પ્રક્રિયામાં વલયમાંના Hના સ્થાને ઉદ્દીપક FeCl3ની હાજરીમાં Cl આવે છે; Cl+ વડે ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી ઍરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રકારની પ્રક્રિયા છે.
(B) આ પ્રક્રિયામાં દ્વિબંધનો π બંધ તૂટી H+δBr-δ ઉમેરાય છે જે ઇલેક્ટૉનઅનુરાગી યોગશીલ પ્રક્રિયા છે.
(C) આ પ્રક્રિયામાં બેન્ઝાઇલિક સ્થાનના I– ના સ્થાને કેન્દ્રાનુરાગી –OH જોડાય છે કે SN1 કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
(D) આ પ્રક્રિયા બેન્ઝિન વલયમાંના CL–નું વિસ્થાપન કેન્દ્રાનુરાગી –OH વડે થાય છે જેથી પ્રક્રિયા ઍરોમેટિક કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન છે.
(E) આ પ્રક્રિયામાં CH3CHBrCH3માંથી HBr નું વિલોપન થઈને વધુ વિસ્થાપિત આલ્કીન બને છે જે જેત્સેફ નિયમ પ્રમાણે છે.
પ્રશ્ન 5.
કોલમ – (I)માં આપેલા બંધારણોને કૉલમ – (II)માં આપેલા નામ સાથે જોડો.
ઉત્તર:
(A – 1), (B – 2), (C – 3), (D – 4)
પ્રશ્ન 6.
કોલમ – (I)માં આપેલી પ્રક્રિયાઓને કોલમ – (II)માં આપેલા નામો સાથે જોડો.
ઉત્તર:
(A – 2), (B – 1), (C – 4), (D – 3)
(A) આલ્કાઇલ હેલાઇડ સાથે એરાઇલ હેલાઇડ શુષ્ક Na સાથે ઇથરમાં હાઇડ્રોકાર્બન રચે તે વુર્ઝ-ફિટિગ પ્રક્રિયા છે.
(B) એરાઇલ હેલાઇડના બે અણુ સોડિયમ ધાતુ સાથે ઇથરમાં જોડાઈને ડાયફિનાઇલ રચે તે ફિટિગ પ્રક્રિયા છે.
(C) બેન્ઝિનડાયઝોનિયમ ક્ષાર (C6H5\(\stackrel{+}{\mathrm{N}}_2\)X–)ની પ્રક્રિયા Cu2X2ની સાથે કરવાથી C6H5X બને તે સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા છે.
(D) C2H5Clમાંના Clનું NaIના I વડે વિસ્થાપન થઈને C2H5I બને તે ફિન્કલસ્ટેઇન પ્રક્રિયા છે.
વિધાન અને કારણ પ્રકારના પ્રશ્નો
નીચે વિધાન (A) અને પછી કારણ (R) આપેલાં છે. નીચેના જવાબોમાંથી સાચો ઉત્તર પસંદ કરો.
(A) વિધાન (A) અને કારણ (B) બંને સાચાં છે, કારણ (R) વિધાન (A)ની સાચી સમજૂતી છે.
(B) વિધાન (A) અને કારણ (R) બંને ખોટાં છે.
(C) વિધાન (A) સાચું છે પરંતુ કારણ (R) ખોટું છે.
(D) વિધાન (A) ખોટું છે પરંતુ કારણ (R) સાચું છે. છે
(E) વિધાન (A) અને કારણ (R) બંને સાચાં છે પરંતુ કારણ (R) વિધાન (A)ની સાચી સમજૂતી નથી.
પ્રશ્ન 1.
વિધાન (A) : આલ્કોહૉલમાંથી આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ બનાવવા માટે ફૉસ્ફરસ ક્લોરાઇડ (ટ્રાય અને પેન્ટા), થાયોનિલ ક્લોરાઇડ કરતાં વધુ યોગ્ય છે.
કારણ (R) : ફોસ્ફરસ ક્લોરાઇડ શુદ્ધ આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ આપે છે.
જવાબ
(B) વિધાન (A) અને કારણ (B) બંને ખોટાં છે.
- હકીકતમાં આલ્કોહૉલમાંથી આલ્કાઇલ હેલાઇડ બનાવવા માટે ફૉસ્ફૉરસ ક્લોરાઇડ નહીં પણ થાયોનિલ ક્લોરાઇડ પસંદ કરાય છે.
- થાયોનિલ ક્લોરાઇડ શુદ્ધ આલ્કાઇલ બનાવે છે અને બીજી બે નીપજો (SO2 + HCl) બાષ્પશીલ વાયુ બને છે.
પ્રશ્ન 2.
વિધાન (A) : આલ્કાઇલ હેલાઇડનાં ઉત્કલનબિંદુનો ઊતરતો ક્રમ : RI > Br > RC > RF
કારણ (R) : લગલગ સરખા આણ્વીયદળ ધરાવતાં હાઇડ્રોકાર્બન કરતાં આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ, બ્રોમાઇડ અને આયોડાઇડનું ઉત્કલનબિંદુ ઊંચું હોય છે.
જવાબ
(E) વિધાન (A) અને કારણ (B) બંને સાચાં છે પરંતુ કારણ (R) વિધાન (A)ની સાચી સમજૂતી નથી.
એક જ હાઇડ્રોકાર્બનના હેલાઇડમાંના હેલોજનનું પરમાણુનું દળ વધે તેમ ઉત્કલનબિંદુ વધે છે.
દા.ત., CH3F < CH3Cl < CH3Br < CH3I હાઇડ્રોકાર્બનના સાપેક્ષ તેના હેલાઇડોનાં ઉત્કલનબિંદુઓ વધારે હોય છે.
પ્રશ્ન 3.
વિધાન (A): મિથાઇલ ક્લોરાઇડ KCN સાથે પ્રક્રિયા કરી મિથાઇલ આઇસોસાયનાઇડ આપે છે.
કારણ (R) : CN– ઉભયદંતી કેન્દ્રાનુરાગી છે.
જવાબ
(D) વિધાન (A) ખોટું છે પરંતુ કારણ (R) સાચું છે.
KCN મિથાઇલ ક્લોરાઇડની સાથે પ્રક્રિયા કરી મિથાઇલ સાયનાઇડ અને મિથાઇલ આઇસોસાયનાઇડ આપે છે જેમાંથી મિથાઇલ સાયનાઇડ વધારે (મુખ્ય) બને છે. કારણ કે તેમાં C – C બંધ વધારે સ્થાયી છે.
પ્રશ્ન 4.
વિધાન (A) : તૃતીયક બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ વુર્ટ્સ પ્રક્રિયા પામીને 2,2,3,3-ટેટ્રામિથાઇલબ્યુટેન આપે છે.
કારણ (R) : વુર્ટ્સ પ્રક્રિયામાં આલ્કાઇલ હેલાઇડ શુષ્ક ઇથરમાં સોડિયમ સાથે પ્રક્રિયા કરી હેલાઇડમાં હાજર
કાર્બન પરમાણુની સંખ્યા કરતાં બમણા કાર્બન ધરાવતો હાઇડ્રોકાર્બન આપે છે.
જવાબ
(A) વિધાન (A) અને કારણ (R) બંને સાચાં છે, કારણ (R) વિધાન (A)ની સાચી સમજૂતી છે.
પ્રશ્ન 5.
વિધાન (A) : ઑર્થો અને પેરા સ્થાનમાં હાજર નાઇટ્રો સમૂહ હેલોએરિનની કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાત્મકતા વધારે છે.
કારણ (R) : નાઇટ્રો સમૂહ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ હોવાને કારણે બેન્ઝિન વલય પર ઇલેક્ટ્રોનની ઘનતા ઘટાડે છે.
જવાબ
(A) વિધાન (A) અને કારણ (B) બંને સાચાં છે, કારણ (R) વિધાન (A)ની સાચી સમજૂતી છે.
પ્રશ્ન 6.
વિધાન (A) : મોનોહેલોએરિનમાં પુનઃ ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન ઑર્થો અને પૅરા સ્થાનમાં થાય છે.
કારણ (R) : હેલોજન પરમાણુ વલય નિષ્ક્રિયકારક છે.
જવાબ
(E) વિધાન (A) અને કારણ (R) બંને સાચાં છે પરંતુ કારણ (R) વિધાન (A)ની સાચી સમજૂતી નથી.
હેલોજન પરમાણુઓ તેમના ઑર્થો અને પૅરા સ્થાનોમાં ઇલેક્ટ્રૉન ઘનતામાં વધારો કરે છે. જેથી હેલોએરિનની આગળ ઇલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા ઑર્થો અને પૅરા સ્થાને થાય છે.
પ્રશ્ન 7.
વિધાન (A): ઑક્સિડેશનકર્તા પ્રક્રિયકની હાજરીમાં એરીનની આયોડિન સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા એરાઇલ આયોડાઇડ બનાવી શકાય છે.
કારણ (R) : ઓક્સિડેશનકર્તા પ્રક્રિયક I2નું HIમાં ઑક્સિડેશન કરે છે.
જવાબ
(C) વિધાન (A) સાચું છે પરંતુ કારણ (R) ખોટું છે.
ઑક્સિડેશનકર્તા સંયોજનો HIનું I2માં પરિવર્તન કરી પ્રતિગામી પ્રક્રિયાની શક્યતા અટકાવે છે, જે સાચું કારણ છે.
પ્રશ્ન 8.
વિધાન (A): ક્લોરોઇથેનની સરખામણીમાં ક્લોરોબેઝિનમાં ક્લોરિનનું -OH વડે વિસ્થાપન કરવું મુશ્કેલ છે.
કારણ (R) : સસ્પંદનને કારણે ક્લોરોબેન્ઝિનમાં ક્લોરિન-કાર્બન (C-Cl) બંધને આંશિક રીતે દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા છે.
જવાબ
(A) વિધાન (A) અને કારણ (B) બંને સાચાં છે, કારણ (R) વિધાન (A)ની સાચી સમજૂતી છે.
પ્રશ્ન 9.
વિધાન (A) : (−)-2-બ્રોમોઓક્ટેનનું જળવિભાજન મૂળ વિન્યાસના વ્યુત્ક્રમણ સાથે આગળ વધે છે.
કારણ (R) : આ પ્રક્રિયા કાર્બોકેટાયન બનવાની સાથે આગળ વધે છે.
જવાબ
(C) વિધાન (A) સાચું છે પરંતુ કારણ (R) ખોટું છે.
આ પ્રક્રિયા SN2 ક્રિયાવિધિથી થવાથી વિન્યાસનું વ્યત્ક્રમણ થયું હોય છે અને –OH આયન -Brના પાછળના ભાગમાં જોડાયેલ સંક્રાંતિ અવસ્થા બનાવીને પૂર્ણ થાય છે. આ પ્રક્રિયામાં કાર્બોકેટાયન નથી બનતો.
પ્રશ્ન 10.
વિધાન (A) : ક્લોરોબેન્ઝિનનું નાઇટ્રેશન m-નાઇટ્રોકલોરો- બેન્ઝિન બનવા તરફ લઈ જાય છે.
કારણ (R) : -NO2 સમૂહ m- નિર્દેશક સમૂહ છે.
જવાબ
(D) વિધાન (A) ખોટું છે પરંતુ કારણ (R) સાચું છે.
ક્લોરોબેન્ઝિનનું નાઇટ્રેશન કરવાથી ઑર્થો અને પૅરા નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિન નીપજે છે.
સવિસ્તર પ્રકારના પ્રશ્નો
પ્રશ્ન 1.
બેઇઝ સાથેની પ્રક્રિયામાં કેટલાક આલ્કાઇલ હેલાઇડ વિસ્થાપન પામે છે. જ્યારે કેટલાક આલ્કાઇલ હેલાઇડ વિલોપન પામે છે. આલ્કાઇલ હેલાઇડના ઉદાહરણ સાથે તેમના બંધારણની લાક્ષણિકતા કે જે આ તફાવત માટે જવાબદાર છે તે સમજાવો.
ઉત્તર:
આલ્કાઇલ હેલાઇડમાં β-હાઇડ્રોજન પરમાણુ હાજર હોય તો પ્રક્રિયા કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન (SN1 કે SN2) અથવા β-વિલોપન પ્રકારે થાય છે.
આ પ્રક્રિયા થવાનો આધાર નીચેનાં પરિબળો ઉપર છે :
(A) (i) આલ્કાઇલ હેલાઇડનો સ્વભાવ : (a) પ્રાથમિક આલ્કાઇલ હેલાઇડ SN2 પ્રક્રિયાને અગ્રિમતા આપે છે. (b) જ્યારે દ્વિતીયક હેલાઇડ કેન્દ્રાનુરાગીની પ્રબળતા અનુસાર SN2 અથવા વિલોપન પ્રક્રિયાને અગ્રિમતા આપે છે. (c) તૃતીયક હેલાઇડ કાર્બોકેટાયનની સ્થાયિતા અથવા વધારે વિસ્થાપિત આલ્કીનના આધારે SN1 કે વિલોપન પ્રક્રિયા પામે છે.
(B) બેઇઝ/કેન્દ્રાનુરાગીની પ્રબળતા તથા પ્રક્રિયા પરિસ્થિતિ પ્રમાણે કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન અથવા વિલોપન પ્રક્રિયા થાય છે.
(C) ઉદાહરણ (i) જલીય NaOH માં OH–(aq) હોય છે જે પ્રમાણમાં નિર્બળ કેન્દ્રાનુરાગી છે અને કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા SN2 કે SN1 ક્રિયાવિધિથી આપે છે.
(ii) આલ્કોહૉલીય KOHની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરાય તો મુખ્યત્વે β-વિલોપન પ્રક્રિયા થઈને આલ્કીન બને છે.
પ્રશ્ન 2.
કેટલાંક હેલોજનયુક્ત સંયોજનો દૈનિક જીવનમાં ઉપયોગી છે. આ વર્ગનાં કેટલાંક સંયોજનો વનસ્પતિ અને જીવસૃષ્ટિ દ્વારા થતા પારરક્ત પ્રકાશના ફેલાવા માટે જવાબદાર છે. જેનાથી પર્યાવરણને ખૂબ જ નુકસાન થાય છે. આ વર્ગના હેલોસંયોજનોનાં નામ આપો. આ સંયોજનોની નુકસાનકારક અસરને ઓછી કરવા તમારા મતે શું કરવું જોઈએ ?
ઉત્તર:
એક કરતાં વધારે હેલોજન પરમાણુ ધરાવતા કાર્બનિક સંયોજનોને પૉલિહેલોજન સંયોજનો કહેવાય છે.
ઉદાહરણ તરીકે નીચે આપેલ કેટલાક પૉલિહેલોજન સંયોજનો :
(i) .ડાયક્લોરોમિથેન (CH2Cl2)
(ii) ટ્રાયક્લોરોમિથેન ક્લોરોફોર્મ (CHCl3)
(iii) ટ્રાયઆયોડોમિથેન આયોડોફોર્મ (CHI3)
(iv) ટેટ્રાક્લોરોમિથેન કાર્બનટેટ્રાક્લોરાઇડ (CCl4)
(v) ફ્રિઓન (મિથેન અને ઇથેનના ક્લોરોફ્લોરોકાર્બન), ફ્રિઓન-12 (CCl2F2)
(vi) p,p’-ડાયક્લોરો ડાયફિનાઇલ ટ્રાયક્લોરો ઇથેન (DDT)
કેટલાંક એવા હેલોજન સંયોજનો જે આપણા દૈનિક જીવનમાં ઉપયોગી પણ છે અને નુકસાનકારક પણ છે, જેવા કે CH2Cl2, CHCl3, CHI3, CCl4, ક્રિઓન અને DDT છે.
આ વર્ગનાં કેટલાંક સંયોજનો જીવ અને વનસ્પતિ માટે અને પારજાંબલી પ્રકાશના સંપર્ક માટે વધારે જવાબદાર છે, જે મોટા પ્રમાણમાં વિઘટન-ભંગાણ સર્જે છે તથા પર્યાવરણીય જોખમો ઊભા કરે છે, જે નીચે પ્રમાણે સંક્ષિપ્ત જણાવેલ છે.
(i) ટેટ્રાક્લોરોમિથેન (CCl4) : તે હવામાં મુક્ત થાય તો વાતાવરણમાં પહોંચે છે અને ઓઝોનસ્તરનું ક્ષયન કરે છે. આથી મનુષ્યનો પારજાંબલી પ્રકાશ સાથેનો સંપર્ક વધે છે. જેના કારણે ચામડીના કૅન્સર, આંખના રોગો અને વિકાર તથા પ્રતિરક્ષા તંત્રમાં ભંગાણ શક્ય બને છે. આ UV કિરણો વનસ્પતિ છોડોને નુકસાન કરે છે અને દરિયાઈ વિભાગમાં છોડવાઓનો ઘટાડો કરે છે.
(ii) ફ્રિઓન : તે લાંબો સમય વાતાવરણમાં રહે છે. ક્ષોભાવરણમાં ફ્રિઓન મુક્તમૂલક Cl થી શૃંખલા પ્રક્રિયાઓની શરૂઆત કરી શકે છે કે જે કુદરતી ઓઝોન સંતુલનને ખલેલ પહોંચાડી શકે છે, જે ઊંચા પ્રમાણમાં નુકસાન કરવા જવાબદાર બને છે.
(iii) DDT : DDT તે સંપૂર્ણ વિટનશીલ નથી. રાસાયણિક સ્થિરતા અને ચરબીમાં દ્રાવ્યતાના કારણે પ્રાણીઓના શરીરમાં DDT જમા થાય છે. DDT પ્રાણીઓમાં ચયાપચયન પામતા નથી અને ચરબીયુક્ત પેશીઓમાં જમા થાય છે અને સંગ્રહાય છે. આના પરિણામે જીવોની પ્રણાલીમાં ભંગાણ થાય છે.
આ પ્રકારના હેલોજન સંયોજનોનાં નુકસાન ઘટાડવા માટે ફ્રિઓન, હાઇડ્રોલોરોકાર્બન, ફ્લોરોકાર્બન, હાઇડ્રોકાર્બનનો સીધો ઉપયોગ પ્રશીતન અને વાતાનુકૂલિતમાં કરવો જોઈએ કારણ કે આ સરળતાથી પ્રવાહીકરણ પામતા સ્થાયી વાયુ છે. આ ક્ષોભાવરણમાં સ્થાયી છે. Flora અને Fauna (પ્રાણી અને વનસ્પતિ)ને નુકસાન કરતા નથી.
પ્રશ્ન 3.
આલ્કાઇલ હેલાઇડ કરતાં એરાઇલ હેલાઇડ શા માટે કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા પ્રત્યે ઓછા પ્રતિક્રિયાત્મક છે ? એરાઇલ હેલાઇડની પ્રતિક્રિયાત્મક્તા આપણે કઈ રીતે વધારી શકીએ ?
ઉત્તર:
એરાઇલ હેલાઇડ કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓમાં ઓછા પ્રતિક્રિયાત્મકતાના કારણો નીચે મુજબ દર્શાવેલ છે.
(a) સત્પંદન અસર : હેલોએરિનમાં હેલોજન પરમાણુ (Cl) ઉપરના અબંધકા૨ક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મો, વલયમાંના π-બંધ (ઇલેક્ટ્રૉન)ની સાથે સંયુગ્મનમાં હોય છે અને નીચે દર્શાવેલા સસ્પંદન બંધારણોમાં Xનું અબંધકારક ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મ વલયમાં ઑર્થો અને પૅરા સ્થાને હોય છે.
બંધારણો (II), (III) અને (IV)માં C=CI છે, આ સસ્પંદન બંધારણોના કારણે હેલોએરિનમાં C – Cl બંધ આંશિક દ્વિબંધ લક્ષણ ધરાવે છે. આ દ્વિબંધ હોવાથી હેલોએરિનમાં C – Cl બંધનું વિખંડન કેન્દ્રાનુરાગી વડે મુશ્કેલ બને છે અને એરાઇલ હેલાઇડ કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયાઓ પ્રત્યે ઓછા પ્રતિક્રિયાત્મક છે.
(b) C-X બંધના કાર્બનના સંકરણનો તફાવત અને SN ક્રિયાશીલતા :
હેલોઆલ્બેનમાં | હેલોએરિનમાં |
(i) તેમાં હેલોજનની સાથે જોડાયેલો કાર્બન sp3 સંકૃત હોય છે. |
(i) તેમાં હેલોજનની સાથે જોડાયેલો કાર્બન sp2 સંકૃત હોય છે. |
(ii) હેલોઆનમાં sp3 કાર્બનમાં ‘s’ લાક્ષણિકતા (25%) છે, જે ઓછી હોવાથી કાર્બન ઓછો વિદ્યુતઋણ હોય છે. | (ii) જ્યારે sp2 કાર્બનમાં ‘s’ લાક્ષણિકતા (33%) છે, જે વધારે હોવાથી તેનો કાર્બન વધુ વિદ્યુતઋણ હોય છે. |
(iii) હેલોઆલ્બેનમાં sp કાર્બન C-X બંધના ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મની પકડ ઓછી છે. | (iii) હેલોએરિનમાં sp2 કાર્બન C-X બંધના ઇલેક્ટ્રૉનયુગ્મને વધુ મજબૂતાઈથી પકડી રાખે છે. |
(iv) હેલોઆલ્બેનમાં C-Cl બંધલંબાઈ 177pm છે જે વધારે હોવાથી બંધ પ્રમાણમાં લાંબો છે. | (iv) હેલોએરિનમાં C-Cl બંધલંબાઈ 169 pm છે, જે પ્રમાણમાં ઓછી છે, બંધ પ્રમાણમાં ટૂંકો છે. |
(v) હેલોઆલ્બેનમાં C-Cl બંધ લાંબો હોવાથી સરળતાથી તૂટી જાય છે અને હેલોઆલ્કેનની કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયાઓ પ્રમાણમાં સરળ બને છે. | (v) હેલોએરિનમાં C-Cl બંધને તોડવા વધારે ઊર્જાની જરૂર પડતી હોવાથી હેલોએરિન સંયોજનોની કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા પ્રમાણમાં મુશ્કેલ છે. |
“હેલોએરિનમાં sp2 કાર્બન સાથે ટૂંકો, મજબૂત C-Cl બંધ હોવાથી તેને તોડવો મુશ્કેલ છે, જેથી હેલોએરિનની કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા હેલોઆલ્કેનની સરખામણીમાં મુશ્કેલ હોય છે.”
(c) ફિનાઇલ કેટાયનની અસ્થાયિતા : હેલોએરિનમાં (C6H5-Cl) સ્વ-આયનીકરણ થઈને બનતો ફિનાઇલ કેટાયન (C6H5)+ સસ્પંદન દ્વારા સ્થાયી બનતો નથી અને તેથી હેલોએરિનની SN1 ક્રિયાવિધિની સંભાવના હોતી જ નથી પણ 2° અને 3° આલ્કાઇલ હેલાઇડ, એલાઇલ હેલાઇડ અને બેન્ઝાઇલ હેલાઇડના કેટાયન સ્થાયી હોવાથી સરળતાથી SN1 ક્રિયાવિધિથી પ્રક્રિયાઓ આપે છે.
(d) હેલોએરિનમાં ઇલેક્ટ્રૉનની ધનિકતા : હેલોએરિનમાં ઇલેક્ટ્રૉન-ધનિક કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયક (:Nu–) ની ઇલેક્ટ્રૉનનિક હેલોએરિન સંયોજન તરફના અપાકર્ષણોના કારણે, હેલોએરિનની કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયાઓની સક્રિયતા ઘટી જાય છે.
હેલોએરિનમાં -NO2 સમૂહ હાજર હોય તો -CIનું વિસ્થાપન –OH વડે સરળતાથી થાય છે. -NO2 ની હાજરીમાં S પ્રક્રિયાની પ્રતિક્રિયાત્મકતા વધે છે. દા.ત., C6H5Clમાં CIનું વિસ્થાપન –OH વડે કરવા 623 K તાપમાન અને 300 atm દબાણની જરૂર પડે છે પણ p-NO2C6H4Clના Clનું –OH વડે વિસ્થાપન 443K જેટલી નીચા તાપમાન અને સામાન્ય દબાણે થાય છે. [
(i) ક્લોરોબેન્ઝિનની OH– વડે કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા :
(ii) p-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિનની NaOH ની સાથે કેન્દ્રાનુરાગી
હેલોએરિનમાં ઑર્થો અને પૅરા સ્થાનમાં જેમ -NO2 સમૂહોની સંખ્યા વધારે હોય તેમ વધારે સરળતાથી, નિર્બળ પરિસ્થિતિમાં -Cનું વિસ્થાપન sup>-OH વડે થાય છે.
દા.ત., પ્રશ્ન-46 માં (ii), (iii) અને (iv)માં,
(ii) માં એક -NO2 હોય તો 443K તાપમાને
(iii) માં બે -NO2 હોય તો 368K તાપમાને NaOH વડે ફિનોલિક સંયોજન બને છે અને (iv) માં ત્રણ -NO, હોય તો પાણીની સાથે ગરમ કરવાથી –CIનું વિસ્થાપન “OH વડે થાય છે.
આ પુરવાર કરે છે કે ક્લોરોએરિનમાં ઑર્થો, પૅરા સ્થાનમાં NO2 સમૂહોની સંખ્યા વધારે તેમ તેનું સરળતાથી જળવિભાજન થઈને -Cl નું વિસ્થાપન –OH વડે થાય છે.